armando mateus pomini - Biblioteca do Instituto de Química - Unicamp

PARTE EXPERIMENTAL(S)-3-oxo-(7Z)-N-tetradecenoil-homosserina lactona. Rendimento:361,0 mg; 99 %. [α] 20 D = -8,6º (c. 0,65, MeOH).IV (KBr): 3287, 3023, 2917, 2855, 1792, 1718, 1646, 1539, 1172,1025, 583 cm -1 .RMN de 1 H (300,0 MHz, CDCl 3 , TMS): δ 0,88 (t, 3H, J 6,5 Hz, H-14’), 1,25 (m, 8H, H-10’ a H-13’), 1,64 (q, 2H, J 7,3 Hz, H-5’), 2,03 (m, 4H,H-6’ e H-9’), 2,23 (m, 1H, H-4), 2,53 (t, 2H, J 7,4 Hz, H-4’), 2,73 (m, 1H,H-4), 3,46 (s, 2H, H-2’), 4,28 (ddd, 1H, J 11,4; 9,3 e 6,0 Hz, H-5), 4,46 (t,1H, J 9,1 Hz, H-5), 4,59 (ddd, 1H, J 11,4; 8,8 e 6,8 Hz, H-3), 5,30 e 5.40 (m,2H, H-7’ e H-8’), 7,69 (s, NH, largo).RMN de 13 C (75,45 MHz, CDCl 3 , TMS): δ 14,1 (C-14’); 22,6 (C-13’); 26,2; 28,9; 29,6; 29,7; 27,2 (C-12’ a C-9’; C-6’), 23,2 (C-5’), 43,2 (C-4’), 48,3 (C-2’), 31,7 (C-4), 49,0 (C-3), 65,9 (C-5), 206,3 (C-3’), 166,4 (C-1’); 174,9 (C-2), 128,1 (C-8’), 131,4 (C-7’).5.4.9.2. Obtenção da (S)-[N-3-hidroxi-(7Z)]-tetradecenoil-HSLA um balão de 50 mL em banho de gelo e com agitação magnéticaadicionou-se 150 mg (0,463 mmol) de (S)-3-oxo-(7Z)-tetradecenoil-HSL em5 mL de metanol (grau HPLC de pureza). O meio foi acidificado até pH 3pela adição de algumas gotas de HCl 2M. Em seguida, adicionou-se aospoucos 24,91 mg (0,659 mmol) de borohidreto de sódio. O meio foinovamente acidificado. Após 30 minutos, o solvente foi evaporado sobpressão reduzida, rendendo um sólido branco. O produto foi filtrado emcoluna de sílica gel (5g; coluna com 5 cm de diâmetro) com 250 mL de168