armando mateus pomini - Biblioteca do Instituto de Química - Unicamp

PARTE EXPERIMENTAL(358,77 μL; 2 mmol). O meio reacional foi agitado à temperatura ambiente.Após 24h, a reação foi filtrada e evaporada sob pressão reduzida. O óleoamarelo formado foi dissolvido em 20 mL de acetato de etila, extraído comHCl 2 M (3 x 10 mL), seco sob MgSO 4 anidro, filtrado e evaporado sobfluxo de nitrogênio. Obteve-se 575,1 mg de 5-cis-dodecenoil-Meldrumbruto, que foi rapidamente utilizado na próxima etapa reacional.A um balão de 100 mL em banho de óleo mineral acoplado a umrefluxador e aquecimento/agitação magnética, adicionou-se 369,75 mg de 5-cis-dodecenoil-Meldrum (1,125 mmol), 189 μL de trietilamina (1,79 mmol),22,5 mL de acetonitrila grau HPLC de pureza e 204,75 mg de bromidrato de(S)-α-amino-γ-butirolactona (1,125 mmol). A reação permaneceu sobagitação à temperatura ambiente durante 2h e sob refluxo a 110ºC por 4h.Em seguida, o solvente foi evaporado sob pressão reduzida. O sólido brancoformado foi dissolvido em 20 mL de acetato de etila. A fase orgânica foiextraída com KHSO 4 1M (3 x 10 mL), NaHCO 3 10 % (3 x 10 mL) e NaClsaturado (3 x 10 mL), seco sob MgSO 4 anidro, filtrado e evaporado. Osólido branco formado (454,7 mg) foi purificado por cromatografia emcoluna de sílica gel (12 g, coluna com 2 cm de diâmetro) com os solventeshexano, diclorometano e acetato de etila em polaridade crescente. O produtoeluiu na polaridade diclorometano/acetato de etila 30%.14'13'12'11'10'9'8'7'6'5'4'O3'2'O1'NH4 53 12HOO167