armando mateus pomini - Biblioteca do Instituto de Química - Unicamp

PARTE EXPERIMENTAL(S)-(2E)-N-dodecenoil-homosserina lactona. Rendimento: 20,1 mg;68,3 %. CG-EM (IE, 70 eV) m/z 281 (M +. , 6%), 181 (69 %), 154 (33%), 143(19%), 102 (13%), 97 (30%), 81 (50%), 55 (100%).[α] 20 D = -11,5º (c. 0,16; MeOH).IV (KBr): 3320, 3071, 2917, 2829, 1771, 1631, 1533, 1389, 1159 cm -1 .RMN de 1 H (300,06 MHz, CDCl 3 , TMS): δ 0,88 (t, 3H, J 6,2 Hz, H-12’), 1,26 (m, 12H, H-6’ a H-11’), 1,72 (m, 2H, H-5’), 2,17 (m, 2H, H-4’),2,17 (m, 1H, H-4), 2,86 (m, 1H, H-4), 4,29 (ddd, 1H, J 11,0; 9,2 e 5,5 Hz,H-5), 4,48 (t, 1H, J 9,2 Hz, H-5), 4,65 (ddd, 1H, J 11,0; 8,8 e 6,2 Hz, H-3),5,83 (d, 1H, J 15.4 Hz, H-2’), 6,22 (s, NH, largo), 6,89 (dt, 1H, J 7,3 and15,0 Hz, H-3’).RMN de 13 C (75,45 MHz, CDCl 3 , TMS): δ 14,2 (C-12’); 22,7 (C-11’); 29,5; 29,4; 29,3; 29,2; 28,2 (C-10’ a C-6’), 31,9 (C-5’), 32,2 (C-4’),30,6 (C-4), 49,3 (C-3), 66,2 (C-5), 122,2 (C-2’), 146,7 (C-3’), 166,3 (C-1’);175,6 (C-2).5.4.9. Síntese da (S)-(2E,7Z)-tetradecadienil-HSL5.4.9.1. Obtenção da (S)-(N)-3-oxo-(7Z)-tetradecenoil-HSLA um balão de 125 mL com duas saídas sob atmosfera de nitrogênioseco adicionou-se 20 mL de diclorometano seco, ácido de Meldrum (288mg; 2 mmol), diciclohexilcarbodiimida (453,2 mg; 2,2 mmol), 4-(dimetilamino)-piridina (256,2 mg; 2,1 mmol) e ácido 5-cis-dodecenóico166