armando mateus pomini - Biblioteca do Instituto de Química - Unicamp

PARTE EXPERIMENTAL12'11'10'9'8'7'6'5'4'3'2'O1'NH4 53 12OO(±)-(2E)-N-dodecenoil-homosserina lactona. Rendimento: 20,0 mg;68,0 %. R f 0,658 (CH 2 Cl 2 /AcEt 1/1). CG-EM (IE, 70 eV) m/z 281 (M +. , 6%),181 (73 %), 154 (36%), 143 (21%), 102 (12%), 97 (30%), 81 (49%), 55(100%).IV (KBr): 3326, 2917, 2834, 1770, 1634, 1533, 1161, 1006, 650 cm -1 .RMN de 1 H (499,88 MHz, CDCl 3 , TMS): δ 0,88 (t, 3H, J 6,6 Hz, H-12’), 1,26 (m, 12H, H-6’ a H-11’), 1,44 (m, 2H, H-5’), 2,20 (m, 2H, H-4’),2,20 (m, 1H, H-4), 2,91 (m, 1H, H-4), 4,31 (ddd, 1H, J 11,4; 9,4 e 5,9 Hz,H-5), 4,49 (t, 1H, J 8,9 Hz, H-5), 4,59 (ddd, 1H, J 11,4; 8,5 e 5,5 Hz, H-3),5,82 (d, 1H, J 15,3 Hz, H-2’), 5,95 (s, NH, largo), 6,91 (dt, 1H, J 7,0 e 15,3Hz, H-3’).RMN de 13 C (125,69 MHz, CDCl 3 , TMS): δ 14,1 (C-12’); 22,7 (C-11’); 29,5; 29,4; 29,3; 29,2; 28,1 (C-10’ a C-6’), 31,9 (C-5’), 32,1 (C-4’),30,8 (C-4), 49,4 (C-3), 66,2 (C-5), 122,2 (C-2’), 147,0 (C-3’), 166,4 (C-1’);175,5 (C-2).12'11'10'9'8'7'6'5'4'3'2'O1'NH4 5312HOO165