armando mateus pomini - Biblioteca do Instituto de Química - Unicamp

PARTE EXPERIMENTALRMN de 13 C (75,45 MHz, CDCl 3 , TMS): δ 14,2 (C-12); 22,7 (C-11);27,9; 29,2; 29,3; 29,4; 29,5; 31,9 (C-5 a C-10); 32,4 (C-4); 120,6 (C-2);152,4 (C-3), 172,2 (C-1).5.4.8.4. Obtenção da (±) e (S)-(2E)-dodecenoil-HSLUm balão de 5 mL adicionou-se 1 mL de água destilada e 30,0 mg deácido (2E)-dodecenóico. Aos poucos, adicionou-se gota a gota uma soluçãode NaOH 0,2 M até que todo ácido fosse convertido no respectivo sal e seatingisse pH=10. Em seguida, adicionou-se 30,0 mg de cloridrato de N,Netil-diaminopropil-carbodiimida(1,57 x 10 -4 mol) e 19,11 mg de cloridratode (±)-α-amino-γ-butirolactona (ou bromidrato de (S)-α-amino-γbutirolactona)(1,05 x 10 -4 mol), permanecendo sob agitação à temperaturaambiente. Após 24 h, a reação foi extraída com acetato de etila (3 x 10 mL)e as fases orgânicas combinadas foram extraídas com NaHCO 3 5% (3 x 10mL), KHSO 4 1M (2 x 10 mL) e NaCl saturado (3 x 10 mL), seca sob MgSO 4anidro, filtrado e evaporado. O excesso de ácido carboxílico foi removidopor uma rápida filtração em coluna de sílica gel (2 g) impregnada comsolução de KOH em álcoois (3,125 g para 50 mL de isopropanol e 20 mL deetanol), previamente lavada com acetato de etila abundante. Os produtosforam filtrados com 100 mL de acetato de etila. Outras purificações porcromatografia em coluna de sílica gel com os solventes hexano,diclorometano e acetato de etila em polaridades crescentes também foramutilizadas na purificação dos produtos de interesse.164