armando mateus pomini - Biblioteca do Instituto de Química - Unicamp

PARTE EXPERIMENTAL5.4.8.3. Obtenção do ácido (2E)-dodecenóicoA um balão de 250 mL adicionou-se 100 mL de etanol seco, 7 g deácido 2-iodo-dodecanóico (0,02147 mol) e 4,32 g de hidróxido de potássio(0,07722 mol). A solução permaneceu sob refluxo em banho de água por 10horas. Em seguida, a reação foi evaporada sob pressão reduzida, dissolvidaem 500 mL de água destilada, acidificada com H 2 SO 4 5% e extraída cométer etílico (4 x 150 mL). A fase orgânica foi seca sob sulfato de magnésioanidro, filtrada e evaporada. O produto (óleo amarelo) foi recristalizado duasvezes com hexano quente seguido de evaporação, com a separação de umsólido branco por filtração. O óleo amarelo restante foi exaustivamentepurificado por cromatografia em coluna de sílica gel (2 x), com os solventeshexano, diclorometano e acetato de etila em polaridades crescentes.12111098765432O1OHÁcido (2E)-dodecenóico. Rendimento: 383,3 mg; 9,0 %.CG-EM (IE, 70 eV, derivado metilado via diazometano) m/z 213(M +. +1, 1%), 181 (24%), 138 (24 %), 113 (33%), 96 (36%), 87 (100%), 55(66%), 41 (38%).IV (filme sobre NaCl): 2926, 2844, 1688, 1634, 1424, 1279, 934 cm -1 .RMN de 1 H (300,06 MHz, CDCl 3 , TMS): δ 0,88 (t, 3H, J 6,2 Hz, H-12), 1,27 (m, 12H, H-6 a H-11), 1,46 (m, 2H, H-5), 2,22 (m, 2H, H-4), 5,81(d, 1H, J 15,7 Hz, H-2), 7,09 (dt, 1H, J 6,7 e 15,4 Hz), 10,00 (s, OH, largo).163