armando mateus pomini - Biblioteca do Instituto de Química - Unicamp

PARTE EXPERIMENTALóleo e ferveu-se esta suspensão em chapa aquecedora. Durante a fervura,adicionou-se gota a gota uma solução de NaHSO 3 10% até a completadescoloração do óleo. A fase aquosa foi removida e o óleo amarelo restantefoi dissolvido em NaHCO 3 saturado, com formação de espuma. O meio foiacidificado com H 2 SO 4 5% e fervido. O óleo amarelo que precipitou foicoletado com 30 mL de acetato de etila, seco sob sulfato de magnésioanidro, filtrado e evaporado sob pressão reduzida.12111098765432IO1OHÁcido 2-iodo-dodecanóico. Rendimento: 9,52 g; 90 %.CG-EM (IE, 70 eV, derivado metilado via diazometano) m/z 341 (M +. -1, 1%), 213 (100%), 181 (45 %), 163 (64%), 111 (31%), 97 (91%), 83(66%), 85 (85%), 69 (64%), 55 (93%).IV (KBr): 2935, 2844, 1706, 1470, 1270, 924 cm -1 .RMN de 1 H (300,06 MHz, CDCl 3 , TMS): δ 0,88 (t, 3H, J 6,2 Hz, H-12), 1,26 (m, 16H, H-4 a H-11), 1,98 (m, 2H, H-3), 4,31 (t, 1H, J 7,7 Hz, H-2), 10,37 (s, OH, largo).RMN de 13 C (75,45 MHz, CDCl 3 , TMS): δ 14,2 (C-12); 20,3 (C-11);22,7 (C-10); 28,7; 29,3; 29,5; 29,6 (C-4 a C-9, com sinais sobrepostos); 31,9(C-3); 35,8 (C-2); 177,7 (C-1).162