armando mateus pomini - Biblioteca do Instituto de Química - Unicamp

PARTE EXPERIMENTALJ 11,3; 9,1 e 5,8 Hz, H-5), 4,47 (t, 1H, J 8,5 Hz, H-5), 4,56 (ddd, 1H, J 11,3;8,6 e 5,8 Hz, H-3), 6,07 (d, NH, J 4,9 Hz).RMN de 13 C (125,69 MHz, CDCl 3 , TMS): δ 14,1 (C-12’); 22,7 (C-11’); 24,2; 25,4; 28,8; 29,2; 31,9; 29,4; 29,4 (C-10’ to C-4’); 29,5 (C-3’);35,3 (C-2’); 66,1 (C-5); 30,7 (C-4); 49,2 (C-3); 173,8 (C-1’); 175,6 (C-2).12'11'10'9'8'7'6'5'4'3'2'O1'NH4 53 12HOO(S)-(-)-N-dodecanoil-homosserina lactona. Rendimento: 23,5 mg; 79,3%.[α] 20 D –7,0º (c. 0,16; MeOH).CG-EM (IE, 70 eV) m/z 283 (M +. , 4%), 156 (19 %), 143 (100%), 125(15%), 102 (18%), 83 (12%), 57 (35%), 43 (17%).IV (KBr): 3326, 2952, 2926, 1776, 1647, 1550, 1172, 1112 cm -1 .RMN de 1 H (300,06 MHz, CDCl 3 , TMS): δ 0,88 (t, 3H, J 6,2 Hz, H-12’), 1,26 (m, 16H, H-11’ a H-4’), 1,66 (m, 2H, H-3’), 2,13 (m, 1H, H-4),2,25 (t, 2H, J 7,4 Hz, H-2’), 2,87 (m, 1H, H-4), 4,29 (ddd, 1H, J 11,4; 9,5 e5,9 Hz, H-5), 4,47 (t, 1H, J 8,4 Hz, H-5), 4,54 (ddd, 1H, J 11,4; 8,4 e 5,5 Hz,H-3), 6,05 (s, NH, largo).RMN de 13 C (75,45 MHz, CDCl 3 , TMS): δ 14,1 (C-12’); 22,7 (C-11’); 25,5; 29,3; 29,4; 29,4; 31,9; 29,5; 29,6 (C-10’ to C-4’); 29,6 (C-3’);36,2 (C-2’); 66,1 (C-5); 30,8 (C-4); 49,3 (C-3); 173,7 (C-1’); 175,4 (C-2).157