armando mateus pomini - Biblioteca do Instituto de Química - Unicamp

PARTE EXPERIMENTAL5% (2 x 6 mL), bissulfato de sódio 1 M (1 x 6 mL) e solução saturada decloreto de sódio (1 x 6 mL). O solvente foi evaporado sob pressão reduzida,formando um sólido amarelado. O produto foi purificado por cromatografiaem coluna de sílica gel (0,035-0,070 mm, Acros; 3,5 g; coluna com 1 cm dediâmetro) com solventes hexano, diclorometano e acetato de etila empolaridade crescente e frações de 100 ou 200 mL. As substâncias deinteresse foram coletadas na polaridade diclorometano/acetato de etila 7/3.Em alguns casos, o excesso de ácido carboxílico foi removido por umarápida filtração em coluna de sílica gel (2 g) impregnada com solução deKOH em álcoois (3,125 g para 50 mL de isopropanol e 20 mL de etanol),previamente lavada com acetato de etila abundante. Os produtos foramfiltrados com 100 mL de acetato de etila.12'11'10'9'8'7'6'5'4'3'2'O1'NH4 53 1 2OO(±)-N-dodecanoil-homosserina lactona. Rendimento: 21,2 mg; 71,5%. R f 0,625 (CH 2 Cl 2 /AcOEt 1/1). CG-EM (IE, 70 eV) m/z 283 (M +. , 3%),156 (19 %), 143 (100%), 125 (15%), 102 (18%), 83 (12%), 57 (36%), 43(18%).IV (KBr): 3318, 2918, 2849, 1777, 1646, 1550, 1279, 1173, 1106cm -1 .RMN de 1 H (499,88 MHz, CDCl 3 , TMS): δ 0,88 (t, 3H, J 7,0 Hz, H-12’), 1,26 (m, 16H, H-11’ a H-4’), 1,66 (quinteto, 2H, J 7,0 Hz, H-3’), 2,13(m, 1H, H-4), 2,25 (t, 2H, J 7,4 Hz, H-2’), 2,85 (m, 1H, H-4), 4,29 (ddd, 1H,156