armando mateus pomini - Biblioteca do Instituto de Química - Unicamp

PARTE EXPERIMENTAL14'13'12'11'10'9'8'7'6'5'4'O3'2'O1'NH4 53 1 2OO(±)-N-(3-oxo-tetradecanoil)-homosserina lactona. Rendimento global:46,8 %. R f 0,526 (AcEt 100%). CG-EM (IE, 70 eV) decomposição.IV (KBr). 3298, 2920, 2850, 1772, 1716, 1641, 1549, 1178, 1015, 721cm -1 .RMN de 1 H (300,06 MHz, CDCl 3 , TMS): δ 0,88 (t, 3H, J 6,7 Hz, H-14’); 1,26 (m, 16H, H-13’, H-12’, H-11’, H-10’, H-9’, H-8’, H-7’, H-6’);1,58 (quinteto, 2H, J 7,0 Hz, H-5’); 2,25 (m, 1H, H-4); 2,53 (t, 2H, J 7,3 Hz,H-4’); 2,74 (m, 1H, H-4); 3,47 (s, 2H, H-2’); 4,27 (ddd, 1H, J 11,0; 9,2 e 6,1Hz, H-5); 4,48 (t, 1H, J 9,2 Hz, H-5); 4,62 (ddd, 1H, J 11,0; 8,9 e 7,0 Hz, H-3); 7,73 (d, NH, J 6,4 Hz).RMN de 13C (75,45 MHz, CDCl3, TMS): δ 14,1 (C-14’); 22,7 (C-13’); 23,4 (C-12’); 29,0 (C-11’); 29,3 (C-9’); 29,4 (C-8’); 29,4 (C-7’); 29,6(C6’, C5’); 29,7 (C-4); 31,87 (C-10’); 43,9 (C-4’); 48,2 (C-2’); 49,0 (C-3);65,9 (C-5); 166,5 (C-1’); 175,0 (C-2); 206,6 (C-3’).13' 11' 9' 7' 5'O O3'14' 12' 10' 8' 6' 4' 2'1'NH4 53 1 2HO(S)-N-(3-oxo-tetradecanoil)-homosserina lactona. Rendimento global: 54,0%. Os dados de CG-EM, RMN de 1 H e 13 C são idênticos aos obtidos para a(±)-N-(3-oxo-tetradecanoil)-HSL. [α] 20 D –14º (c. 0,50 MeOH).O145