armando mateus pomini - Biblioteca do Instituto de Química - Unicamp

PARTE EXPERIMENTALpermaneceu sob agitação magnética à temperatura ambiente. O fluxo denitrogênio foi interrompido 30 minutos após o final da adição dos reagentes.Após 24 horas, havia no meio reacional um precipitado branco, e a soluçãoera amarela. O meio foi filtrado em algodão e a fase orgânica evaporada sobpressão reduzida a 40ºC. Em seguida, o óleo amarelo obtido foi dissolvidoem 20 mL de acetato de etila e extraído com solução aquosa de HCl 2 M (3x 10 mL) e água destilada (1 x 10 mL), e seco sob sulfato de magnésioanidro. A fase orgânica foi então filtrada em algodão e evaporada sobpressão reduzida. Os derivados de Meldrum foram conservados em freezer a–20ºC, e utilizados para a próxima etapa o mais rapidamente possível.Observou-se rendimentos quantitativos para todos os derivados de Meldrumobtidos.Síntese das N-(3-oxoacil)-HSLs (b). À uma solução do derivado deMeldrum (0,75 mmol de hexanoil-Meldrum, decanoil-Meldrum oudodecanoil-Meldrum) em 22,5 mL de acetonitrila grau HPLC de purezaadicionou-se 0,75 mmol de bromidrato ou cloridrato de (R), (S) ou (±)-αamino-γ-butirolactonae 1,2 mmol de trietilamina (126,44 μL). A misturapermaneceu sob agitação magnética à temperatura ambiente durante 2 horase depois sob refluxo por 3 horas. Em seguida, a fase orgânica foi evaporadasob pressão reduzida e o sólido branco dissolvido com 20 mL de acetato deetila e 5 mL de metanol. A fase orgânica foi então extraída com soluçõesaquosas de NaHCO 3 saturada (3 x 10 mL), KHSO 4 1M (3 x 10 mL) esalmoura (3 x 10 mL). Em seguida, ela foi seca com sulfato de magnésioanidro, filtrada e evaporada, rendendo um sólido amarelado.Os produtos das reações foram purificados por cromatografia emcoluna (12 g de sílica; coluna com 2 cm de diâmetro), com os solventes141