armando mateus pomini - Biblioteca do Instituto de Química - Unicamp

PARTE EXPERIMENTAL5.3. Avaliação da importância da configuração absoluta para atividadeantimicrobiana de acil-HSLs.5.3.1. Síntese dos compostos a serem avaliados biologicamente.A síntese dos produtos (±)-N-heptanoil-HSL, (R)-N-heptanoil-HSL e(S)-N-heptanoil-HSL foi descrita no Tópico 5.2.2.As acil-HSLs contendo uma carbonila na posição 3 da cadeia acilalateral foram sintetizadas conforme o esquema abaixo:O( ) n OH+OOOODCC/DMAPCH 2 Cl 2 secot.a., N 2 , 24 h(a)( ) nOOOOOX - NH 3+*OOCH 3 CN ; Et 3 N2h t.a., 3h refluxoO O( ) n NHO*O(b)Síntese dos derivados de Meldrum (a). À um balão de 50 ml com duassaídas, acoplou-se uma entrada de nitrogênio seco (agulha e septo) e umasaída levando a um trap contendo óleo mineral. Adicionou-se então 20 mLde diclorometano seco, e 2,0 mmol do ácido graxo (hexanóico, decanóico oudodecanóico). Adicionou-se também 2,1 mmol de DMAP (4-dimetilaminopiridina, 256,2 mg), 2,2 mmol de diciclohexilcarbodiimida(453,2 mg) e 2,0 mmol de reagente de Meldrum (288,0 mg). A solução140