armando mateus pomini - Biblioteca do Instituto de Química - Unicamp

PARTE EXPERIMENTAL5.2.4. Determinação da configuração absoluta da (S)-N-heptanoil-HSLproduzida por P. ananatis.Escolheu-se como metodologia de determinação da configuraçãoabsoluta da (S)-N-heptanoil-HSL natural produzida por P. ananatis a técnicade cromatografia gasosa acoplada a detecção por ionização em chama ecoluna quiral Chrompack Chirasil ciclodextrina. As análises foramrealizadas com injetor operando a 220ºC. Os volumes injetados foram de 1μL com concentração de solutos a 1 mg/mL, com divisão de fluxo de 1/100.O forno foi inicialmente mantido a 50ºC, com incremento de temperatura de2ºC/min até 180ºC, e 5 min isotermicamente à 180ºC. Os resultados sãomostrados na tabela abaixo:Tabela 5. Resultados da determinação da configuração absoluta da (S)-Nheptanoil-HSLproduzida por P. ananatis por CG-FID com faseestacionária quiral.Amostra T R enant. (R) (min) T R enant. (S) (min) ee (majoritário)(±)-N-heptanoil-HSL sint. 60,87 61,05 Picos em 1:1(S)-N-heptanoil-HSL sint. 60,84 61,06 97 % (S)(R)-N-heptanoil-HSL sint. 60,88 - > 99% (R)(S)-N-heptanoil-HSL nat. 60,86 61,03 90 % (S)Co-injeção do racemato60,85 61,03 22 % (S)sintético e prod. natural** Co-injeção: mistura 1:1 de (±)-N-heptanoil-HSL a 1 mg/mL e Fração M a 0,02 mg/mL. T R =tempo de retenção.139