armando mateus pomini - Biblioteca do Instituto de Química - Unicamp

PARTE EXPERIMENTAL(±)-N-heptanoil-homosserina lactona. Rendimento da reação: 64%. R f 0,6(CH 2 Cl 2 /AcEt 1/1). CG-EM (IE, 70 eV) m/z: 213 (M + , 2%), 184 (2%), 170(4%), 156 (15%), 143 (100%), 128 (5%), 125 (20%), 113 (13%), 102 (12%),101 (16%), 100 (6%), 85 (16%), 83 (13%), 57 (50%), 43 (43%).IV (KBr). 3315,8; 2955,4; 2858,8; 1776,7; 1646,4; 1545,7; 1384,2;1173,6; 1013,6 cm -1 .RMN de 1 H (499,88 MHz, CDCl 3 , TMS): δ 0,88 (t, 3H, J 7,3 Hz, H-7’), 1,29 (m, 6H, H-4’, H-5’, H-6’), 1,64 (quinteto, 2H, J 7,6 Hz, H-3’), 2,14(m, 1H, H-4), 2,25 (t, 1H, J 8,9 Hz, H-2’), 2,84 (m, 1H, H-4), 4,28 (ddd, 1H,J 11,6; 9,5 e 5,8 Hz, H-5), 4,47 (t, 1H, J 8,9 Hz, H-5), 4,56 (ddd, 1H, J 11,6;5,8 e 8,6 Hz, H-3), 6,15 (d, NH, J 3,7 Hz).RMN de 13 C (125,71 MHz, CDCl 3 , TMS): δ 14,0 (C-7’); 22,4 (C-6’);25,3 (C-3’); 28,8 (C-5’); 30,5 (C-4); 31,4 (C-4’); 36,1 (C-2’); 49,2 (C-3);66,1 (C-5); 173,7 (C-1’); 175,5 (C-2).5'7'3'6' 4' 2'O1'NH4 53 1 2HOO(S)-(-)-N-heptanoil-homosserina lactona. Rendimento e dados de CG-EM,RMN de 1 H e 13 C idênticos aos obtidos para a (±)-N-heptanoil-homosserinalactona. [α] D 20 –18º (c. 0,42 MeOH).7'6'5'4'3'2'O1'NH4 53 12HOO137