armando mateus pomini - Biblioteca do Instituto de Química - Unicamp

PARTE EXPERIMENTAL(S)-N-heptanoil-homosserina lactona (natural) (CG-EM, IE, 70 eV): m/z 213(M .+ 1%), 170 (4 %), 156 (14%), 143 (100%), 125 (22%), 113 (14%), 102(14%), 101 (18%), 85 (22%), 57 (82%), 43 (84%).5.2.2. Síntese da N-heptanoil-HSL (racemato e enantiômeros)Br -NH 3+OOC 4 H 8 NO 2 BrPM = 181 g/mol+ (CH 2 )nOOHH 2 O, Et 3 Nt.a., 24 hN C NCl - NH(CH 2 )nONHOONum balão de ensaio de 5 mL, adicionou-se trietilamina (1,05x10 -4mol), bromidrato ou cloridrato de (±), (R) ou (S)-α-amino-γ-butirolactona(1,05x10 -4 mol) e ácido heptanóico (1,57x10 -4 mol), dissolvidos em 2,5 mLde água ultra pura (Milli-Q). Em seguida, adicionou-se cloridrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)-carbodiimida (1,57x10 -3 mol). A mistura reacionalpermaneceu sob agitação magnética à temperatura ambiente. Após 24 horas,esta foi extraída com acetato de etila (3 x 10 mL) e a fase orgânicacombinada foi extraída com solução de bicarbonato de sódio 5% (2 x 6 mL),bissulfato de sódio 1 M (1 x 6 mL) e solução saturada de cloreto de sódio (1x 6 mL). O solvente foi evaporado sob pressão reduzida, formando umsólido branco.7'6'5'4'3'2'O1'NH4 53 1 2OO136