armando mateus pomini - Biblioteca do Instituto de Química - Unicamp

___________________________________________________RESULTADOS E DISCUSSÃOJá o 2,5-dimetil-fenol apresentou sinais de maior abundância, com umsingleto em 6,60 ppm, um dubleto com acoplamento orto em 7,03 ppm (J 7,63Hz) e um dubleto com acoplamento orto em 6,66 ppm (J 7,63 Hz). A metilaligada na posição 2 do anel aromático apareceu em 2,20 ppm, enquanto que ametila na posição 5 apresentou-se mais desblindada, em 2,27 ppm (Figura 58,Anexo 134).A confirmação das posições dos substituintes no anel aromático foirealizada através da análise do espectro de RMN de 1 H NOESY 2D. Asprincipais correlações são mostradas na Figura 54 (Anexo 136). Finalmente, airradiação dos sinais dos hidrogênios metilênicos em 2,56 ppm do 2-metil-5-etil-fenol no experimento de diferença de NOE resultou em incrementos nossinais dos hidrogênios em 6,63 (0,1 %), 6,69 (0,12 %) e 1,2 ppm (0,15 %),mostrando definitivamente que o substituinte etila ocupa a posição 5 no anelaromático (Anexo 135).A1,20 ppm(q, J = 7,63 Hz)6,63 ppm (s)2,56 ppm(q, J = 7,63 Hz)4,80 ppm (largo) 4,80 ppm (largo)OHOH2,21 ppm (s)6,60 ppm (s)2,20 ppm (s)7,00 ppm (d, J = 7,62 Hz)6,69 ppm (d, J = 7,62 Hz)2,27 ppm(s)7,03 ppm (d, J = 7,636,66 ppm (d, J = 7,63 Hz)BOH OH COH0,10 %0,15 %0,12 %Figura 58. A. Deslocamentos químicos de RMN de 1 H das substâncias de defesaproduzidas por H. mexicanus. B. Principais correlações de RMN de 1 H NOESY 2D.C. Incrementos de NOE (RMN de 1 H NOESY 1D) observados no 2-metil-5-etil-fenolapós irradiação seletiva do sinal dos hidrogênios metilênicos em 2,56 ppm.118