armando mateus pomini - Biblioteca do Instituto de Química - Unicamp

___________________________________________________RESULTADOS E DISCUSSÃOEste procedimento viabilizou a determinação da configuração absolutados diversos metabólitos presentes via CG-FID com fase estacionária quiral,com exceção da N-tridecanoil-HSL que estava presente em quantidadesextremamente pequenas, indetectáveis nas condições de análise.A análise do produto sintético (±)-N-tetradecanoil-HSL na colunaChrompack chirasil ciclodextrina mostrou a presença de dois sinais resolvidos,em 103,77 e 105,42 min, com abundâncias relativas praticamente idênticas(Figura 49). O produto sintético (S)-N-tetradecanoil-HSL apresentou tempo deretenção de 105,44 min determinando assim os tempos de retenção de cadaenantiômero. A análise da fração F22 natural hidrogenada revelou a presençade um único sinal em 105,40 min, coerente com o observado para oenantiômero (S). Finalmente, a co-injeção do produto natural hidrogenadocom a mistura racêmica sintética levou a um aumento na abundância relativado enantiômero (S) em 105,31 min se comparado ao sinal do enantiômero (R)em 103,56 min. Durante a análise do produto natural hidrogenado, não foiobservado qualquer sinal residual para o enantiômero (R), indicando que todosos metabólitos, saturados e insaturados contendo quatorze átomos de carbonona cadeia acila lateral possuíam o centro estereogênio na porção lactona comestereoquímica (S).O mesmo procedimento descrito acima foi adotado para a (S)-Ndodecanoil-HSLnatural, que apareceu com um tempo de retençãosensivelmente menor se comparado ao homólogo com quatorze átomos decarbono (Figura 50). Mais uma vez, foi constatado que ambos produtosnaturais contendo doze átomos de carbono na cadeia acila lateral possuíamestereoquímica (S).99