armando mateus pomini - Biblioteca do Instituto de Química - Unicamp

___________________________________________________RESULTADOS E DISCUSSÃOinsaturações nas cadeias laterais ((S)-(7Z)-N-tetradecenoil, (S)-(2E,7Z)-Ntetradecadienile (S)-(2E)-N-dodecenoil-HSL) se convertessem nos produtossaturados ((S)-N-dodecanoil e (S)-N-tetradecanoil-HSL), sem que houvessemalterações químicas no centro quiral da porção lactônica. Além disso, esteprocedimento permitiu a determinação da configuração absoluta da (S)-(2E)-N-dodecenoil-HSL com maior precisão, uma vez que este metabólito seapresentava em quantidades extremamente pequenas na amostra.Figura 47. Ampliação do cromatograma (CG-FID f.e. quiral) da fração F22do cultivo de M. mesophilicum. A coluna não foi capaz de resolver comeficiência a mistura de acil-homosserina lactonas com quatorze átomos decarbono na cadeia lateral.A derivatização foi realizada utilizando-se uma quantidadeextremamente pequena (0,5 mg) da amostra, que foi dissolvida em acetato deetila. A hidrogenação catalítica foi realizada utilizando como catalisador opaládio sobre carbono, em atmosfera de hidrogênio (1 atm). A reação foiextremamente eficiente, convertendo os reagentes em produtos de formapraticamente quantitativa (Esquema 14). A eficiência do procedimentoadotado pode ser visualizada nos cromatogramas de íons totais mostrados naFigura 48.97