Compostos fenólicos em vinhos e seus efeitos antioxidantes na ...

Vaccari et al.molécula, e também pela natureza e número de ácidos,os quais esterificam seus açúcares (FLANZY, 2000).Essas substâncias possuem uma estruturaquímica parecida, compreendendo dois ciclosbenzênicos hidroxilados e reunidos por uma cadeiade três átomos de carbono (posição 3), exceto nocaso das desoxiantocianidinas, quando o açúcar estáligado na posição 5. Poucas das antocianinasconhecidas são glicosiladas na posição 7. Os açúcaresligados às posições 5 e 7 são sempre glucose. Osmonosídeos encontrados são: 3- galactosídeo, 3-xilosídeo e 3-ramnosídeo. (FLANZY, 2000).Em muitos pigmentos, os resíduos de açúcarligados ao carbono na posição 3 da antocianidina sãoacilados e estes ácidos estão ligados na hidroxila daposição 3 e menos frequentemente da posição 6 doaçúcar. Os ácidos encontrados com maior frequênciasão os ácidos p-cumárico, caféico, ferúlico e siríngico.Algumas vezes são encontrados os ácidosphidroxibenzóico, malônico e acético (BOBBIO eBOBBIO, 1995).Segundo Mazza e Miniati (1993), asantocianinas do gênero Vitis são o cianidol (cianidina),o peonidol (peonidina), o petunidol (petunidina), odelfinidol (delfinidina) e o malvidinol (malvidina) (Figura2a). A quantidade e a composição das antocianinasna uva variam signifacativamente em função daespécie, da cultivar, do manejo aplicado ao vinhedoe do “terroir”. Dentre elas, Vitis labrusca, V. ripariae V. rupestris, distinguem-se da Vitis rotundifoliapela presença de antocianinas aciladas (MAZZA eMINIATI, 1993).A malvidina (como 3-glicosideo) é a principalantocianina encontrada nos vinhos tintos de Vitisvinifera. Foi indicada por apresentar inibição aocrescimento de bactérias patogênicas (BOURZEIX,1989).1.2.2 - Taninos (flavanóis-3)Os principais flavanóis-3 monômeros da uvasão a (+) catequina e seu isômero (-) epicatequina,podendo ser encontrado este último sob forma éstergálico (3-galato de epicatequina) e as prodelfinidinas,constituídas de galocatequina e de epigalocatequina(FLANZY, 2000).Pelo menos dois tipos de estruturas sãoencontradas em taninos: estruturas condensadas nãohidrolisáveis, formadas por produtos que contémnúcleos flavonóidicos e estruturas hidrolisáveis(BOBBIO e BOBBIO, 1995). A estrutura químicabásica dos taninos condensados é relacionada àestrutura da catequina (Figura 2b). A estrutura químicada catequina e a dos flavonóides relacionou a estruturados taninos com a dos 3, 4, 5 e 7-hidroxiflavonóides(BOBBIO e BOBBIO, 1995).O termo taninos, pelo que se designamgeralmente os oligômeros e polímeros de flavonóidestem referência a sua capacidade de interagir com asproteínas e outros polímeros como os polissacarídios.Por outro lado, estas moléculas possuem apropriedade de liberar as antocianidinas em meio ácidoe com o aumento da temperatura, por ruptura dasuniões internonoméricas, sendo denominadas deproantocianidinas (FLANZY, 2000).1.2.3 - Os flavonóis e as flavonasOs Flavonóis estão presentes na película dauva, sob forma de glicosídios ou glucurônidos naposição 3 (RIBÉREAU-GAYON, 1998). Os quatroprincipais flavonóis da uva sob forma de aglicona são:kaempferol, quercetina, isoramnetina e miricetina(Figura 2c).A distinção entre flavonas e flavonóis é muitopequena, uma vez que os flavonóis são flavonas, nasquais a posição 3 está hidroxilada. Para os flavonóistambém parece haver um modelo a ser seguido, porémnão tão estritamente quanto no caso das antocianinas.Na maior parte das vezes, existe um açúcar na posição3, e se existe uma segunda molécula de açúcar, estaocupa a posição 7. No entanto, são conhecidos 7 e4-monoglucosídios. Os açúcares mais comuns sãoglucose, ramnose e rutinose. Os Flavonóis tambémpodem estar acuados, e os ácidos, dos quais podeser alifáticos ou aromáticos, comportam-se como nasantocianinas, estando ligados aos açúcares existentes(BOBBIO e BOBBIO, 1992).74Revista de Ciências Agroveterinárias, Lages, v.8, n.1, 2009

Vaccari et al.R=R’=H Pelargonidina (vermelha)R=OH R’=H Cianidina (vermelha)R=OCH 3 R’=H Peonidina (púrpura)R=R’=OH Delfinidina (violeta)R=OCH 3 R’=OH Petunidina (violeta)R=R’=HR=OH R’=HR=R’=OHAfzelequinaCatequinaGalocatequinaR=R’=HR=OH R’=HR=OCH 3 R’=HR=R’=OHKaempferolQuercetinaIsoramnetinaMiricetina(a) (b) (c)Figura 2 - Estrutura e nomes dos principais compostos antocianidicos (a), flavanóis-3 (taninos) (b) e osprincipais flavonóis encontrados nos cultivares de Vitis vinifera L. e vinhos.2 - Efeitos antioxidante dos compostos fenólicosUm fato interessante já vem sendo observadohá muitos anos na região do Mediterrâneoprincipalmente na França, onde as pessoas tendem autilizar alimentos muito ricos em gorduras saturadas,tais como queijos, fígado de ganso, presuntos e outrosalimentos gordurosos, além de fumarem bastante eserem sedentários. Mesmo com estes tipos de hábitos,as pessoas que vivem nesta região possuem baixaincidência de doenças cardíacas. Esta discrepânciaficou conhecida como “Paradoxo Francês”, e já háalgum tempo vem sendo relacionado ao uso do vinhotinto (SANTOS, 1992).Muitas pesquisas têm sido realizadasavaliando os efeitos antioxidantes dos compostosfenólicos presentes no vinho (SHAHIDI e NACZK,1995). Os benefícios à saúde relacionados aoconsumo moderado de vinho incluem diferentesmecanismos, nos quais estão envolvidos, tanto oetanol, quanto os diversos tipos de compostosfenólicos que constituem o vinho (BRAND-MILLERet al., 2007; OPIE e LECOUR, 2007).O vinho é composto por aproximadamente200 diferentes polifenóis. Os vinhos tintos têm cercade 10 vezes mais polifenóis (1000-4000 mg L -1 ) queos vinhos brancos (200-300 mg L -1 ). Os polifenóisexistentes nos vinhos brancos são em menor número,porém as propriedades biológicas dos polifenóisdependem também da sua biodisponibilidade, e estádeterminada através da concentração no plasma e naurina após a ingestão destes compostos (SCALBERTe WILLIAMSON, 2000).Mais recentemente foi descoberta na uva umasubstância denominada resveratrol, que atua comofitoalexina e pertence ao grupo dos estilbenos, têmorigem quase que exclusivamente (95%) nas cascase sementes das uvas. Estudos têm revelado que oresveratrol permanece poucas horas no organismohumano. Considera-se, ainda, a possibilidade deexistir competição e/ou sinergismo entre eles e somasea isso o efeito vaso-relaxante das antocianinas(CARBONNEAU, 2007).Estudos investigaram principalmente o fatodo resveratrol ser agonista da sirtuína (SIRT) umaenzima da família histona diacetilase, que estariarelacionado aos efeitos protetores do resveratrol sobreo coração e o cérebro (proteção contra doençasneurodegenerativas como mal de Alzheimer) (OPIEe LECOUR, 2007).Os flavonóides, como procianidina,proantocianidina, quercetina e catequina, sãopolifenóis que, assim como o resveratrol, são capazesde inibir a oxidação da lipoproteína de baixa densidade(LDL-colesterol), que está intimamentecorrelacionada com as complicações daaterosclerose, como a doença arterial coronária(DAC), o acidente vascular cerebral e/ou doençavascular periférica e alguns tipos de câncer(MAMEDE e PASTORE, 2004; OPIE e LECOUR,2007).Revista de Ciências Agroveterinárias, Lages, v.8, n.1, 2009 75

Vaccari et al.2.1 - Vinho e o coração, acidente vascularcerebral e a pressão arterialPesquisa realizada por Corder (2001) revelouo efeito do vinho na prevenção de doençascardiovasculares isquêmicas, especialmente o infartodo miocárdio. Verificou-se que o vinho tinto reduz oteor de endotelina-1, um peptídeo (substância formadapor aminoácidos) produzido nas células das artériasque tem potente ação vaso-constritora (faz a artériacontrair) levando à oclusão das artérias portadorasde aterosclerose (placas de gorduras) e causando oinfarto. A benéfica diminuição dos níveis de endotelina-1 é provocada pelos polifenóis do vinho, substânciasprovenientes das cascas das uvas e, portanto, existemem grande quantidade apenas nos vinhos tintos, poissó neles as cascas são utilizadas integralmente. Alémdisso, os polifenóis também inibem a formação deóxidos de colesterol, produtos da oxidação delipoproteína de baixa densidade (LDL–colesterol), umdos principais fatores desencadeantes da aterogênesee contra doenças cardiovasculares, como a doençacardíaca coronariana que ocorre nas paredesvasculares possivelmente pela ação do ânionperoxinitrito. Os compostos fenólicos dos vinhos sãocapazes de estabilizarem radicais livres, tanto osgerados em sistema aquoso por radiólise (hidroxila,azida, ânion superóxido, peroxila e alcoxil t-butila)(BORS, 1990), como em sistema lipofílico(peroxidação lipídica). O radical ânion superóxidogerado pelo sistema enzimático hipoxantina/xantinaoxidase também foi inativado por compostos fenólicosdo vinho tinto (SAINT-CRICQ DE GAULEJAC,GLORIES e VIVAS, 1999). O radical hidroxila e oânion superóxido estão envolvidos em uma série dereações que provocam danos celulares, como aperoxidação lipídica (HALLIWELL, 2000).Corder (2001) realizou uma pesquisa emcélulas de boi e testou o efeito de 28 vinhos diferentes(23 tintos, quatro brancos e um rosé) e um suco deuva tinta. Os vinhos brancos e o rosé não tiveramefeito sobre os níveis de endotelina-1 das células. Osvinhos tintos provocaram a maior redução no nívelde endotelina-1. O suco de uva reduziu menos o teorde endotelina-1 do que os vinhos tintos, sugerindoque o processo de vinificação pode modificar algumapropriedade dos polifenóis das uvas, tornando-os maisativos. O tipo de uva utilizada no vinho também pareceser importante, sendo quatro dos seis vinhos testados,os mais efetivos foram os de uva Cabernet Sauvignon.Carluccio et al. (2003) comprovaram pormeio de cultura de células endoteliais de aorta bovinaque a presença de resveratrol inibiu a expressão demoléculas de adesão (VCAM- 1) quando em dosesnutricionalmente relevantes, demonstrando efeitoantiinflamatório e possivelmente a atividadeantiaterogênica de alguns compostos fenólicos dovinho.Marcas diferentes de vinhos tintos, rosados,brancos e sucos de uva foram submetidas a três testesanalíticos in vitro: quantificação de fenólicos totais,inibição da oxidação lipídica e avaliação do poderredutor. O teor de fenólicos totais, inibição de oxidaçãolipídica e poder redutor variaram de 297 a 2478 mgL -1 , 25,75 a 59,66% e 0,087 a 0,751 (densidade ótica= 700 nm), respectivamente. Os vinhos tintosapresentaram os maiores teores de fenólicos e osmelhores resultados na avaliação da atividadeantioxidante; os rosados apresentaram valoresintermediários e os brancos foram inferiores(ISHIMOTO, 2003).Castelli et al. (1977) estudaram o efeito doconsumo de álcool sobre as lipoproteínas etriglicérides plasmáticos em cinco populações, nasquais o vinho era a principal fonte diária de álcool. Oconsumo moderado de álcool eleva os níveissanguíneos de lipoproteínas de alta densidade (HDLcolesterol),diminui os níveis das lipoproteínas de baixadensidade (LDL-colesterol), além de aumentar aelasticidade dos vasos e diminuir a formação decoágulos.Um trabalho realizado por Breier e Lisch(1984) avaliou um paciente portador dehipercolesterolemia familiar, sem sinais deaterosclerose precoce. O paciente apresentava altaconcentração plasmática da lipoproteína HDL-2,atribuída ao efeito da ingestão de aproximadamente400 mL de vinho diariamente. Foram feitas dosagensde HDL-2, controlando-se a ingestão de vinho. Umaprimeira dosagem foi feita com o paciente aindaingerindo vinho e revelou HDL-2 alta. A seguir, após21 dias sem ingestão de vinho, foi feita uma segundadosagem que revelou 75% de redução da HDL-2.Finalmente, seguiu-se um período de 21 dias deingestão usual de vinho, ao final do qual uma terceira76Revista de Ciências Agroveterinárias, Lages, v.8, n.1, 2009

Vaccari et al.exerce os seus efeitos no organismo pela ação de outraenzima, a hialuronidase. Os polifenóis do vinho ageminibindo tanto a histidina descarboxilase como ahialuronidase (WEISSE, 1995) e inativa aHelicobacter pylori. A ingestão controlada de álcooltem ação bactericida e pode reduzir a proliferaçãodesses microrganismos (TUTEL’IAN, 2003).2.6 - Vinho e as infecçõesO vinho e o suco de uva, mesmo em diluiçõesmuito altas, como 1:1000, inativam uma série grandede vírus, entre eles o herpes vírus simples tipo I(causador do herpes labial), Poliovirus I (causadorda poliomielite), Echovirus, Coxsachie B5, além daação bactericida do vinho sobre os microrganismosGram + e Gram – como, Stafilococus, Shighella,Streptococus, Salmonella, Pneumococus,Colibacilos e Proteus sp (KINSELLA et al.,1993).Os grandes responsáveis por isto são as procianidinas,como os taninos polimerizados, polifenol abundanteno vinho e presentes em maior quantidade nos vinhosenvelhecidos. Elas se ligam aos vírus, impedindo-osde entrarem nas células, onde causariam a infecção(MASQUELIER, 1992).Um estudo feito durante os anos de 1998 e1999 na Espanha com 4.272 professores de cincoUniversidades, evidenciou que quem tomava mais de14 taças de vinho por semana tinha 40% menosresfriado do que os abstêmios e os que bebiam cervejaou destilados. Os pesquisadores observaram tambémque este efeito era mais significativo para os quetomavam vinho tinto (TAKKOUCHE et al., 2002).2.7 - Vinho e a saúde da mulherAs mulheres que bebem vinho commoderação e regularmente têm atenuadas asmanifestações do climatério e da menopausa. Esseefeito se deve ao resveratrol, que existe emabundância principalmente nos vinhos tintos, e temuma semelhança estrutural e funcional com o hormôniofeminino, sendo por isso reconhecido como umfitoestrógeno (CALABRESE, 1999).O consumo de bebidas alcoólicas aumenta ainfertilidade feminina na proporção da ingestão. Issoé rigorosamente verdadeiro para outras bebidas, masnão para o vinho, porque esse aumenta a fertilidade(TOLSTRUP et al., 2003).Ganry et al. (2000) realizaram um estudo com7.598 de mulheres com mais de 75 anos, em 5 centrosdiferentes da França, entre 1992 e 1994. Os autoresobservaram que as mulheres que tomavam de 1 a 3taças de vinho por dia (sobretudo o tinto) junto comas refeições ganhavam massa óssea e tinham umaproteção ao desenvolvimento de osteoporose. Esseefeito protetor do osso se deve a três dos componentesdo vinho: álcool, quercetina e o resveratrol.A quercetina é um polifenol da uvaencontrado em quantidade apreciável nos vinhostintos. Ela tem um efeito direto sobre o ossoaumentando a ação dos osteoblastos (célulasformadoras de osso) e inibindo os osteoclastos (célulasque destroem osso). Esse é um benefício encontradoapenas nos vinhos tintos (ARABBIet al., 2004).Webb et al. (2004) realizaram um estudo com1.482 mulheres australianas e observaram que aingestão regular e moderada de vinho reduziu em 50%a chance de desenvolverem de câncer de ovário.Um estudo realizado por Mink et al. (2007)acompanhou, durante 16 anos, os dados de consumoalimentar de 34.489 mulheres na pós-menopausa, quenão apresentavam problemas cardiovasculares, eobservou que o consumo de vinho tinto, assim comode outros alimentos fontes de flavonóides, estavaassociado ao risco reduzido para morte por doençascardiovasculares e doença cardíaca coronariana.2.8 - Vinho, a visão e a peleAlém de favorecer a circulação sanguínea ospolifenóis do vinho são potentes varredores de radicaislivres, previnindo a doença chamada degeneraçãomacular, principal causa de cegueira entre as pessoascom mais de 65 anos. As pessoas que têm o hábitode beber vinho moderadamente têm 20% menos decegueira por idade (OBISESAN et al., 1998).Os polifenóis do vinho bloqueiam a ação dacolagenase e da elastase, deixando a pele mais elásticae consistente, além de melhorarem a suamicrocirculação e sua hidratação. Esses efeitosocorrem por via tópica (direto na pele) e sãopotencializados (aumentam em muitas vezes) setambém se ingerir polifenóis. O resveratrol eliminaalguns fungos como o Tricophyton sp,Epidermophyton floccosum e Microscoporumgypseum, causadores de micoses cutâneas (CHAN,Revista de Ciências Agroveterinárias, Lages, v.8, n.1, 2009 79

Vaccari et al.2002).2.9 - Vinho e os reumatismosO resveratrol tem um efeito semelhante esuperior a alguns antiinflamatórios não hormonaisamplamente usados na medicina contemporânea,como por exemplo, a fenilbutazona e a indometacina.Ele age bloqueando as ciclooxigenases, que sãoconhecidas pela sigla de COX. Estas enzimas estãoimplicadas nas reações bioquímicas que culminamcom a inflamação. Ele bloqueia tanto a COX1 comoa COX2 (DE GROOT e RAUEN, 1998).Um estudo realizado por Choi et al. (2004)avaliou especificamente a ingestão de diferentesbebidas alcoólicas e os níveis de ácido úrico. Elesestudaram 14809 pacientes, sendo 6.932 homens e7.877 mulheres, todos com mais de 20 anos de idade,entre os anos de 1988 e 1994. A conclusão quechegaram é que a ingestão de cerveja e destiladosaumenta fortemente os níveis de ácido úrico no sanguee o vinho não.2.10 - Vinho e o pulmãoLekakis et al. (1998) indicam que a ingestãode vinho tinto diminui os danos arteriais causados pelotabagismo. Uma pesquisa com 16 voluntários quefumaram um cigarro antes de fazer um teste para mediro desempenho de suas artérias. Eles foram testadosnovamente após beberem dois cálices de vinho tintoe fumarem um cigarro, e novamente depois debeberem dois copos de vinho não alcoólico e fumaremum cigarro. Entretanto, os efeitos negativos não foramconstatados quando os voluntários beberam vinho tintoalcoólico ou não alcoólico enquanto fumavam,indicando que um ingrediente presente no vinho tinto,que não é o álcool, seria o responsável pelo efeitoprotetor.Os pacientes portadores de Doença PulmonarObstrutiva Crônica (DPOC) se beberem vinhomoderadamente terão atenuadas as suasmanifestações clínicas. Isso porque o resveratrol,abundante nos vinhos, diminui as ocitocinasinflamatórias dos macrófagos alveolares (CULPITTet al., 2003).Pesquisadores observaram que as pessoasque têm o hábito regular de beber vinhomoderadamente têm uma melhor função pulmonar(SCHUNEMANN et al., 2002) e os fumantes têmatenuado os malefícios do cigarro (HAKIM et al.,2003).CONCLUSÕESEsta revisão evidenciou que existe uma fortecorrelação entre o teor de fenólicos totais e atividadeantioxidante, sugerindo que o perfil de compostosfenólicos influencia na atividade antioxidante, tanto emtermos quantitativos como qualitativos. A capacidadeantioxidante dos compostos fenólicos está diretamenteligada à sua estrutura química, a qual pode estabilizaros radicais livres, inibindo a oxidação do LDLcolesterol(lipoproteínas de baixa densidade) einibindo o desenvolvimento de aterosclerose, um dosprincipais fatores de risco para doençascardiovasculares (DCV).Além da ação antioxidante, mecanismos antiplaquetários,anti-inflamatórios e vasodilatadorestambém foram atribuídos aos compostos fenólicos dovinho. Os vinhos tintos oferecem maiores benefíciosdo que os rosados e brancos em função do teor maiselevado de compostos fenólicos. Outro ingredientepresente no vinho, o etanol, reforça a proteçãocardiovascular. Segundo estudos, o etanol eleva osníveis sanguíneos de lipoproteínas de alta densidade(HDL-colesterol). Entretanto, por ser uma bebidaalcoólica, é importante ressaltar que o vinho deve serconsumido com moderação, sendo que o consumoexcessivo passa a ser fator de risco para as DCV eoutras doenças.Apesar de não existir consenso sobre adefinição de “consumo moderado” de álcool, podeseconsiderar a recomendação da OMS (OrganizaçãoMundial de Saúde), de até 30g de álcool/dia.Portanto, é muito oportuno manter uma dietaequilibrada. De acordo com diversos especialistas, oconsumo de uma ou duas taças de vinho tinto por dia(300 mL), levando em conta uma boa absorção dosprincípios ativos, é adequado para proteção doorganismo por meio de diversos mecanismosfisiológicos.80Revista de Ciências Agroveterinárias, Lages, v.8, n.1, 2009

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