2002 - Instituto de Química - USP

Luiz F. Silva Jr.SÍNTESE ORGÂNICAInúmeras moléculas orgânicas com destacadaatividade biológica – naturais ou não – possuem emsua estrutura uma unidade ciclopentânica. Exemplosde tais compostos podem ser encontrados emesteróides, indanos, prostaglandinas, triquinanas,alcalóides, etc. A construção de ciclopentanos demaneira eficiente tem sido, portanto, uma importantemeta em síntese orgânica. Uma estratégiainteressante para a construção de ciclopentanos é acontração de anel de um carbociclo de seis membros.Atualmente, o principal objetivo da nossa pesquisaé o de desenvolver reações de contração de anel paraa construção de moléculas contendo uma unidadeciclopentânica, incluindo a síntese assimétrica deprodutos naturais com atividade biológica. Algunsdos projetos estão sendo desenvolvidos emcolaboração com a Prof. Dra. Helena M. C. Ferraz,do IQ-USP.síntese assimétrica dos alcalóides indólicos transtriquentrinaA, trans-triquentrina B, iso-transtriquentrinaB e herbindol A utilizará uma reação decontração de anel em uma etapa chave. Pretendemoscom isso estabelecer uma abordagem nova e geralpara a síntese de indóis polialquilados naturais ounão.SummaryIn the next years, our research program will befocus on the development of new approaches towardthe synthesis of indans and of alkaloids, includingthe asymmetric total synthesis of natural products.Nos próximos anos, pretendemos explorar autilização do trinitrato de tálio (TTN) para promoverreações de contração de anel que forneçam indanosfuncionalizados. Cabe ressaltar que o esqueletoindânico está presente em um grande número demoléculas com importante atividade biológica, dentreas quais o Indinavir® e o Crixivan®, usados,respectivamente, no tratamento da Aids e deAlzheimer.A química relacionada a produtos naturaismarinhos tem crescido velozmente desde a décadade 1990, fornecendo um número de novas estruturasmuito maior do que qualquer expectativa. Dentreestas, surgiram novos compostos com açãoanticâncer, antiinflamatória, etc. Neste contexto,temos como objetivo realizar a síntese de algunsalcalóides indólicos marinhos isolados de esponjas,os quais mostraram atividade antimicrobial e açãocitotóxica. A nossa estratégia para alcançar a primeiraPublicações do Biênio 2001/2002(1) H. M. C. Ferraz, L. F. Silva Jr, T. O. Vieira, Tetrahedron 2001, 57, 1709.(2) L. F. Silva Jr, Synthesis 2001, 671. (3) G. A. Molander, M. S. Quirmbach,L. F. Silva Jr, K. C. Spencer, J. Balsells, Org. Lett. 2001, 3, 2257. (4) H. M.C. Ferraz, L. F. Silva Jr, J. Braz. Chem. Soc. 2001, 12, 548. (5) H. M. C.Ferraz, L. F. Silva Jr, A. M. Aguilar, T. O. Vieira, J. Braz. Chem. Soc. 2001,12, 680. (6) H. M. C. Ferraz, L. F. Silva Jr, Tetrahedron 2001, 57, 9939. (7)H. M. C. Ferraz, L. F. Silva Jr, Synthesis 2002, 1033. (8) L. F. Silva Jr, Tetrahedron2002, 58, 9137.Instituto de Química - Pesquisa 2001 - 2002 58 Departamento de Química Fundamental