2002 - Instituto de Química - USP

Helena Maria Carvalho FerrazSÍNTESE ORGÂNICA• Aplicação de sais de tálio em reações deciclização eletrofílica de ácidos carboxílicos e álcooisinsaturados, com o objetivo de sintetizar éterescíclicos e lactonas. Estas unidades estruturais fazemparte de diversas classes de compostosbiologicamente importantes, como os antibióticospolietéricos, os macrolídeos e as lactonasmonoterpênicas.• Reações de contração de anéis, promovidas porsais de tálio, visando à síntese de derivados indânicose tetra-hidroindânicos, que fazem parte da estruturade inúmeros produtos naturais sesquiterpênicos.Aplicação desta metodologia à síntese total deterpenóides de origem natural.• Síntese de heterociclos nitrogenados - indóis,pirróis e indolonas - através da ciclização eletrofílicade compostos alquenil-b-enamino-carbonílicos.Utilização de eletrófilos de selênio, telúrio e iodo nasíntese de heterociclos oxigenados.Publicações Selecionadas:H. M. C. Ferraz, L. F. Silva Jr., Thallium Trinitrate Mediated Ring Contractionof trans-2-Decalones: an Alternative Entry to the Hydrindane System,J. Org. Chem., 1998, 63: 1716.H. M. C. Ferraz, F. L. C. Pereira, F. da S. Leite, M. R. S. Nunes, M. E.Payret-Arrua, Synthesis of N-Substituted Pyrrole and TetrahydroindoleDerivatives from Alkenyl b-Dicarbonyl Compounds, Tetrahedron, 1999,55: 10915.H. M. C. Ferraz, L. F. Silva Jr., T. de O. Vieira, Thallium (III) in OrganicSynthesis, Synthesis, 1999: 2001.H. M. C. Ferraz, M. V. A. Grazini, C. M. R. Ribeiro, U. Brocksom, T. J.Brocksom, A Short Route to (-)-Mintlactone by Thallium (III) MediatedCyclization of (-)-Isopulegol, J. Org. Chem., 2000, 65: 2606.H. M. C. Ferraz, L. F. Silva Jr., T. O. Vieira, ThalliumTrinitrate MediatedRing Contraction of 1,2-Dihydronaphthalenes: an Approach to the Synthesisof Indans, Tetrahedron, 2001, 57: 1709.Departamento de Química Fundamental41Instituto de Química - Pesquisa 2001 - 2002