2002 - Instituto de Química - USP

Hans ViertlerLABORATÓRIO DE ELETROSSÍNTESEORGÂNICACAMPOS DE INTERESSEEletroquímica de compostos orgânicos de enxofrefuncionalizados: mecanismos de reação e aplicaçõessintéticas. Catálise redox em eletrossíntese orgânica.Eletroquímica de derivados da biomassa: aplicaçõessintéticas.Eletroquímica é um método limpo e convenientepara gerar muitos intermediários reativos comoradicais-Íons, radicais, carbânions e carbocátionsatravés da oxidação em anodos ou redução emcatodos de substâncias orgânicas. Esta é a base daeletrossíntese e é possível desenvolver metodologiasadequadas para realizar transformações químicasúteis e seletivas. Uma alternativa para esteprocedimento é a catálise redox onde a geração eregeneração eletroquímica “in situ” de reagentesredox em quantidades não-estequiométrica mostrouser uma forma indireta e bastante atrativa para aeletrossíntese orgânica.Há alguns anos o nosso grupo investiga adespolimerização de ligninas, matéria prima renovávelobtida da biomassa, através do emprego decompostos-modelo de ligninas, com o objetivo deproduzir moléculas orgânicas aromáticas possíveismatérias primas com aplicação em síntese orgânica.Mais recentemente as reduções e oxidaçõeseletroquímicas de compostos carbonílicos alpha,betainsaturadose de seus derivados alquil- e ariltiosubstituídosnas ligações duplas carbono-carbono (Ie II) têm sido examinadas.Nestes estudos espera-se contribuir para oesclarecimento dos mecanismos das reaçõeseletroquímicas e desenvolver metodologias sintéticasque permitam sintetizar moléculas-alvo de estruturasmais complexas.SummaryThe electrochemical depolymerization of lignins,renewable raw materials obtainable from biomass,is investigated employing lignin model compoundsaiming the formation of aromatic compounds whichcan be potential starting materials in organic synthesis.More recently the electrochemical oxidation andreduction of alpha,beta-unsaturated carbonyl compoundsand their alkyl- and arylthio substituted carbon-carbondouble bond derivatives are being examinedto understand their reaction mechanisms andto develop experimental methodologies to be usedin the synthesis of more complex molecular structures.Publicações1.H.Viertler, J.Gruber, V.L.Pardini. “Anodic Oxidation Of Sulfur- And Selenium-Containing Compounds”, Em Organic Electrochemistry, (H.LundAnd O.Hammerich, Ed.) Marcel Dekker, Cap. 17, P. 621-668, 2001.2.D.Curi, V.L.Pardini, H.Viertler. Electrochemical Oxidation OfKetenedithioacetals. J.Braz.Chem.Soc., 1998, 9, 69-77.3.V.L.Pardini, C.Z.Smith, J.H.P.Utley, R.R.Vargas, H.Viertler. ElectroorganicReactions. 38. Mechanism Of Electrooxidative Cleavage Of Lignin ModelDimers. J.Org.Chem., 1991, 56, 7305-7313.4.V.L.Pardini, S.K.Sakata, R.R.Vargas, H.Viertler. Anodic MethoxylationOf Cinnamate Esters. J.Braz.Chem.Soc., 2001, 12, 223-229.Departamento de Química Fundamental39Instituto de Química - Pesquisa 2001 - 2002