2002 - Instituto de Química - USP

Claudio Di VittaLABORATÓRIO DE SÍNTESE EREATIVIDADE DE COMPOSTOS DEENXOFREPERFILProfessor Doutor: Laboratório de Síntese eReatividade de Compostos de Enxofre; Doutorado:Universidade de São Paulo, 1985; Pós-Doutorado:Facultad de Ciencias, Universidade Autônoma deMadri (Espanha), 1997/98.CAMPO DE INTERESSESíntese e reatividade de intermediários orgânicossulfurados.Os intermediários sulfurados têm despertadogrande interesse, principalmente devido às suasaplicações em sínteses totais. A grande reatividadede tais compostos deve-se ao fato do enxofre, nasua forma bivalente ou de valência mais elevada,possuir dupla habilidade: a de estabilizar a carganegativa no carbono vizinho pela aceitação deelétrons ou dispersão de carga e, por outro lado, ade estabilizar a carga positiva no carbono vizinho peloefeito mesômero. Os sulfóxidos merecem destaquedentre os organossulfurados pois têm sidolargamente utilizados como importantes ferramentasna elaboração de transformações assimétricas, devidoà estabilidade configuracional e às diferenças estéreoeletrônicasentre os substituintes do átomo de enxofreestereogênico.SummaryChiral sulfur compounds are of great value inasymmetric synthesis, since many reactions may beefficiently stereocontrolled by chiral auxiliaries whichlatter are easily removed. Our purpose is to demonstratethe potential of enantiomerically puresulfinylquinones in the synthesis of natural products.Publicações Selecionadas:C. Di Vitta, L. Marzorati, B. Wladislaw, Reactivities of Carbonyl-ActivatedAngular and Vinyl Chlorine Substituents in Chloranyl-CyclopentadieneAdduct toward Nucleophiles. Synthesis of New 1,4-Benzoquinones Containingan Unusual ortho Pattern of Substitution, Synth. Commun., 2000,30 (18), 3413-3422.C. Di Vitta, I. P. de A. Campos, J. P. S. Farah, J. Zukerman-Schpector, NewReductive Addition of Hard Nucleophiles to 6,7-Bis(methylsulfanyl)-1,4-dihydro-1,4-methanenaphthalene-5,8-dione, J. Chem. Soc., Perkin Trans.I, 2000, 3692-3694.M. C. Carreño, A. Urbano, C. Di Vitta, Enantioselective Diels-Alder Cycloadditionswith (SS)-2-(p-Tolylsulfinyl)-1,4-naphthoquinone: EfficientKinetic Resolution of Chiral Racemic Vinylcyclohexenes, J. Org. Chem.,1998, 63, 8320-8330.Nossas atividades de pesquisa residem nodesenvolvimento de novas metodologias sintéticasutilizando compostos organossulfurados, dando-sedestaque ao uso de sulfóxidos, como por exemplona síntese de quinonas sulfiniladas enantiopuras.Estas últimas têm nos servido para estudos dereatividade em ciclo-adições de Diels-Alder, visandoaplicações na síntese de produtos naturais.Departamento de Química Fundamental23Instituto de Química - Pesquisa 2001 - 2002