2002 - Instituto de QuÃmica - USP
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Vera Lúcia PardiniLABORATÓRIO DE ELETROSSÍNTESEORGÂNICACAMPOS DE INTERESSEEletroquímica <strong>de</strong> compostos orgânicos <strong>de</strong> enxofrefuncionalizados: mecanismos <strong>de</strong> reação e aplicaçõessintéticas. Catálise redox em eletrossíntese orgânica.Eletroquímica <strong>de</strong> <strong>de</strong>rivados da biomassa: aplicaçõessintéticas.Eletroquímica é um método limpo e convenientepara gerar muitos intermediários reativos comoradicais-Íons, radicais, carbânions e carbocátionsatravés da oxidação em anodos ou redução emcatodos <strong>de</strong> substâncias orgânicas. Esta é a base daeletrossíntese e é possível <strong>de</strong>senvolver metodologiasa<strong>de</strong>quadas para realizar transformações químicasúteis e seletivas. Uma alternativa para esteprocedimento é a catálise redox on<strong>de</strong> a geração eregeneração eletroquímica “in situ” <strong>de</strong> reagentesredox em quantida<strong>de</strong>s não-estequiométrica mostrouser uma forma indireta e bastante atrativa para aeletrossíntese orgânica.SummaryThe electrochemical <strong>de</strong>polymerization of lignins,renewable raw materials obtainable from biomass,is investigated employing lignin mo<strong>de</strong>l compoundsaiming the formation of aromatic compounds whichcan be potential starting materials in organic synthesis.More recently the electrochemical oxidation andreduction of alpha,beta-unsaturated carbonyl compoundsand their alkyl- and arylthio substituted carbon-carbondouble bond <strong>de</strong>rivatives are being examinedto un<strong>de</strong>rstand their reaction mechanisms andto <strong>de</strong>velop experimental methodologies to be usedin the synthesis of more complex molecular structures.Há alguns anos o nosso grupo investiga a<strong>de</strong>spolimerização <strong>de</strong> ligninas, matéria prima renovávelobtida da biomassa, através do emprego <strong>de</strong>compostos-mo<strong>de</strong>lo <strong>de</strong> ligninas, com o objetivo <strong>de</strong>produzir moléculas orgânicas aromáticas possíveismatérias primas com aplicação em síntese orgânica.Mais recentemente as reduções e oxidaçõeseletroquímicas <strong>de</strong> compostos carbonílicos alpha,betainsaturadose <strong>de</strong> seus <strong>de</strong>rivados alquil- e ariltiosubstituídosnas ligações duplas carbono-carbono (Ie II) têm sido examinadas.Nestes estudos espera-se contribuir para oesclarecimento dos mecanismos das reaçõeseletroquímicas e <strong>de</strong>senvolver metodologias sintéticasque permitam sintetizar moléculas-alvo <strong>de</strong> estruturasmais complexas.Publicações:H.Viertler, J.Gruber, V.L.Pardini. “Anodic Oxidation Of Sulfur- And Selenium-Containing Compounds”, Em Organic Electrochemistry, (H.LundAnd O.Hammerich, Ed.) Marcel Dekker, Cap. 17, P. 621-668, 2001.D.Curi, V.L.Pardini, H.Viertler. Electrochemical Oxidation OfKetenedithioacetals. J.Braz.Chem.Soc., 1998, 9, 69-77.V.L.Pardini, C.Z.Smith, J.H.P.Utley, R.R.Vargas, H.Viertler. ElectroorganicReactions. 38. Mechanism Of Electrooxidative Cleavage Of Lignin Mo<strong>de</strong>lDimers. J.Org.Chem., 1991, 56, 7305-7313.4.V.L.Pardini, S.K.Sakata, R.R.Vargas, H.Viertler. Anodic MethoxylationOf Cinnamate Esters. J.Braz.Chem.Soc., 2001, 12, 223-229.<strong>Instituto</strong> <strong>de</strong> Química - Pesquisa 2001 - <strong>2002</strong> 102 Departamento <strong>de</strong> Química Fundamental