1 QUÃMICA: PROFESSOR CÃSAR
1 QUÃMICA: PROFESSOR CÃSAR
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QUÍMICA: <strong>PROFESSOR</strong> CÉSAR<br />
ALUNO(A): __________________________________________________________________<br />
SÉRIE(S): SEMA UNIDADE(S): CENTRO/SUL TURMA(S): _________<br />
LISTA ISOMERIA<br />
1. (Uerj) O aspartame, utilizado como adoçante, corresponde a<br />
apenas um dos estereoisômeros da molécula cuja fórmula<br />
estrutural é apresentada abaixo.<br />
d)<br />
Admita que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura,<br />
em partes iguais, de todos os estereoisômeros dessa molécula.<br />
Nessa mistura, o percentual de aspartame equivale a:<br />
a) 20%<br />
b) 25%<br />
c) 33%<br />
d) 50%<br />
2. (Pucsp) O ácido butanoico é formado a partir da ação de microorganismos<br />
sobre moléculas de determinadas gorduras, como as<br />
encontradas na manteiga. Seu odor característico é percebido na<br />
manteiga rançosa e em alguns tipos de queijo. São isômeros do<br />
ácido butanoico as substâncias<br />
a) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico.<br />
b) acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol.<br />
c) butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano.<br />
d) ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico.<br />
e) acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila.<br />
3. (Uerj) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, ocorre uma reação<br />
química na qual o íon succinato é consumido. Observe a fórmula<br />
estrutural desse íon:<br />
Na reação de consumo, o succinato perde dois átomos de<br />
hidrogênio, formando o íon fumarato.<br />
Sabendo que o íon fumarato é um isômero geométrico trans, sua<br />
fórmula estrutural corresponde a:<br />
a)<br />
4. (Uem) Assinale o que for correto.<br />
01) O propanaldeído e o ácido propanoico são isômeros de função.<br />
02) Um hidrocarboneto somente apresentará isomeria geométrica,<br />
se houver em sua estrutura dupla ligação entre átomos de<br />
carbono.<br />
04) Conceitos de equilíbrio químico podem ser usados na<br />
explicação da tautomeria.<br />
08) A imagem especular de uma mão em frente a um espelho pode<br />
ser usada como exemplo na explicação da isomeria ótica.<br />
16) Se duas moléculas apresentarem um tipo qualquer de isomeria<br />
entre si, apresentarão também propriedades físicas como<br />
ponto de fusão e densidade diferentes.<br />
5. (Ita) São feitas as seguintes afirmações em relação à isomeria<br />
de compostos orgânicos:<br />
I. O 2-cloro-butano apresenta dois isômeros óticos.<br />
II. O n-butano apresenta isômeros conformacionais.<br />
III. O metil-ciclo-propano e o ciclo-butano são isômeros<br />
estruturais.<br />
IV. O alceno de fórmula molecular C 4 H 8 apresenta um total de três<br />
isômeros.<br />
V. O alcano de fórmula molecular C 5 H 12 apresenta um total de dois<br />
isômeros.<br />
Das afirmações acima, está(ão) correta(s) apenas<br />
a) I, II e III.<br />
b) I e IV.<br />
c) II e III.<br />
d) III, IV e V.<br />
e) IV e V.<br />
6. (Ufu) Existe uma série de substâncias de mesma fórmula<br />
molecular, mas cujos arranjos espaciais são tais que suas estruturas<br />
são relacionadas entre si como a imagem não sobreponível<br />
refletida em um espelho. É interessante notar que cada uma dessas<br />
moléculas pode exercer efeitos completamente diferentes no<br />
organismo. Um exemplo interessante é o aspartame. Uma de suas<br />
formas enantioméricas tem sabor adocicado (a forma (S,S)-<br />
aspartame), enquanto seu enantiômero (a forma (R,R)-aspartame)<br />
tem sabor amargo.<br />
b)<br />
c)<br />
www.prevest.com.br – 3209-7300/3209-7240:<br />
Sobre essas formas isoméricas, é incorreto afirmar que:<br />
a) Estes compostos apresentam as funções ácido carboxílico,<br />
amina, amida e éster.<br />
b) Ambas apresentam mesma fórmula molecular, C 14 H 18 N2O 5 .<br />
1
c) Uma mistura de 50% do aspartame de sabor doce com a mesma<br />
quantidade de aspartame de<br />
sabor azedo produz um composto inativo chamado meso.<br />
d) Por serem enantiômeros, estes compostos apresentam mesmo<br />
ponto de fusão, ponto de ebulição<br />
e solubilidade.<br />
7. (Ufu) Diariamente produtos novos são lançados no mercado e<br />
muitos possuem como matéria-prima óleos ou gorduras. Tais<br />
substâncias, classificadas como lipídeos, podem ser encontradas<br />
em tecidos animais ou vegetais e são constituídas por uma mistura<br />
de diversos compostos químicos, sendo os mais importantes os<br />
ácidos graxos e seus derivados. Os ácidos graxos são compostos<br />
orgânicos lineares que diferem no número de carbonos que<br />
constitui a sua cadeia e, também, pela presença de insaturações.<br />
Existem diversos ácidos graxos conhecidos, sendo alguns listados<br />
na tabela abaixo.<br />
Ácido<br />
graxo<br />
Láurico<br />
Palmítico<br />
Nome sistemático<br />
Dodecanoico<br />
Hexadecanoico<br />
Fórmula<br />
mínima<br />
C 12 H 24 O 2<br />
C 16 H 32 O 2<br />
P . F.<br />
(ºC)<br />
44,8<br />
62,9<br />
Quais estruturas correspondem à situação citada<br />
a) Somente as estruturas I e III.<br />
b) Nenhum composto apresentado é um aldeído.<br />
c) As estruturas I e V.<br />
d) Compostos contendo halogênios são apresentam isomeria.<br />
e) Os compostos I, II e V são aldeídos isoméricos.<br />
10. (Ufpr) Considere as seguintes substâncias:<br />
Palmito<br />
leico<br />
Esteárico<br />
Oleico<br />
Linoleico<br />
cis-9 –hexadecanoico<br />
Octadecanoico<br />
cis-9 –octadecanoico<br />
cis-9, cis-12 -<br />
Octadecanoico<br />
C 16 H 30 O 2<br />
C 18 H 36 O 2<br />
C 18 H 34 O 2<br />
C 18 H 32 O 2<br />
0,5<br />
70,1<br />
16,0<br />
-5,0<br />
A partir das informações acima e de seus conhecimentos de<br />
química, assinale a alternativa incorreta.<br />
a) O ponto de fusão do ácido láurico é menor que o ponto de fusão<br />
do ácido esteárico, pois possui maior massa molar.<br />
b) As moléculas do ácido esteárico são apolares.<br />
c) O ácido linoleico é um ácido graxo insaturado.<br />
d) O sabão é uma mistura de sais alcalinos de ácidos graxos.<br />
8. (Ufpb) Um dos produtos intermediários do processo de<br />
produção de resina PET é o p-xileno<br />
(1,4−dimetil-benzeno), cuja estrutura é mostrada na figura a seguir:<br />
Assinale a alternativa que apresenta o tipo de isomeria apresentado<br />
por essas substâncias.<br />
a) Funcional.<br />
b) Cadeia.<br />
c) Posição.<br />
d) Metameria.<br />
e) Tautomeria.<br />
11. (Ufpr) Sob o nome comercial de Tamiflu®, o medicamento<br />
oseltamivir (figura abaixo) é um pró-fármaco que não possui<br />
atividade antiviral. Porém, após ser metabolizado pelo fígado e<br />
pelo trato gastrintestinal, é transformado no carboxilato de<br />
oseltamivir, tornando-se assim seletivo contra o vírus influenza dos<br />
tipos A e B, tendo sido usado como o principal antiviral na<br />
pandemia de gripe H1N1 que ocorreu em 2009.<br />
A partir da análise da estrutura desse composto, identifique as<br />
afirmativas corretas:<br />
( ) O p-xileno é solúvel em benzeno.<br />
( ) O p-xileno é insolúvel em água.<br />
( ) O p-xileno apresenta isomeria ótica.<br />
( ) O p-xileno é isômero de posição do 1,2−dimetil-benzeno.<br />
( ) O p-xileno é isômero de função do 1,3−dimetil-benzeno.<br />
9. (Pucpr) Durante uma pesquisa de análise química orgânica,<br />
verificou-se a existência de dois aldeídos isoméricos, cuja fórmula<br />
é C 3 H 5 BrO.<br />
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Com base nas informações apresentadas, identifique as afirmativas<br />
a seguir como verdadeiras (V) ou falsas (F).<br />
( ) A molécula do oseltamivir contém quatro centros quirais<br />
(carbonos assimétricos).<br />
( ) Só a molécula com estereoquímica apresentada possui<br />
atividade antiviral; os outros quinze (15) estereoisômeros<br />
possíveis não apresentam atividade biológica.<br />
( ) O oseltamivir só é ativo após a hidrólise básica do grupo<br />
éster.<br />
( ) O oseltamivir tem fórmula molecular C 16 H 28 N 2 O 4 .<br />
2
( ) O oseltamivir apresenta em sua estrutura as funções<br />
orgânicas: éter, éster e amida.<br />
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima<br />
para baixo.<br />
a) V – F – F – V – V.<br />
b) F – F – V – V – V.<br />
c) V – F – V – F – F<br />
d) V – V – F – V – F.<br />
e) F – V – F – F – V.<br />
c) isômeros de posição e isômeros de compensação (ou<br />
metâmeros).<br />
d) isômeros de compensação (ou metâmeros) e isômeros<br />
funcionais.<br />
15. (Ufrgs) Considere as seguintes estruturas de dois compostos<br />
orgânicos, I e II.<br />
12. (Ufpr) A asparagina pode ser obtida na forma de dois<br />
diferentes isômeros ópticos. Um deles tem sabor doce e é usado<br />
como adoçante, enquanto o outro tem sabor azedo. Considere as<br />
seguintes afirmativas:<br />
1. O pentan-3-ol apresenta um carbono assimétrico.<br />
2. O cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são isômeros ópticos porque<br />
diferem somente na disposição geométrica dos grupos ligados<br />
aos carbonos da dupla ligação.<br />
3. Carbonos aromáticos podem ser assimétricos.<br />
4. Misturas racêmicas são opticamente inativas.<br />
Assinale a alternativa correta.<br />
a) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.<br />
b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.<br />
c) Somente a afirmativa 4 é verdadeira.<br />
d) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.<br />
e) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.<br />
13. (Ufrgs) O fosfato de oseltamivir foi desenvolvido e produzido<br />
pelos laboratórios Roche sob o nome comercial de Tamiflu e tem<br />
sido amplamente utilizado na pandemia de gripe A (H1N1). Tratase<br />
de um pró-fármaco, pois não possui atividade viral. No<br />
organismo, ele é biotransformado em carboxilato de oseltamivir,<br />
que é ativo contra os vírus influenza A e B.<br />
A estrutura do fosfato de oseltamivir está representada a seguir.<br />
A análise dessas estruturas permite concluir que<br />
a) ambos os compostos apresentam hidroxilas alcoólicas.<br />
b) o composto I apresenta as funções álcool e éster.<br />
c) os compostos são isômeros de função.<br />
d) o composto II apresenta as funções fenol, éter e ácido<br />
carboxílico.<br />
e) ambos os compostos devem ser insolúveis em água, pois são<br />
compostos com alto peso molecular.<br />
16. (Pucrs) Para responder à questão, analise as afirmativas a<br />
seguir.<br />
I. Propanal é um isômero do ácido propanoico.<br />
II. Ácido propanoico é um isômero do etanoato de metila.<br />
III. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.<br />
IV. Propanal é um isômero do 1-propanol.<br />
Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas<br />
a) I e III<br />
b) II e III<br />
c) II e IV<br />
d) I, II e III<br />
e) II, III e IV<br />
A respeito do fosfato de oseltamivir, é correto afirmar que ele<br />
a) contém em sua estrutura os grupos metila, etila e sec-butila.<br />
b) apresenta carbonos assimétricos.<br />
c) apresenta um anel aromático tetrassubstituído.<br />
d) tem estrutura inteiramente planar.<br />
e) não é hidrossolúvel, devido à presença do grupo fosfato.<br />
14. (Uece) Para que os carros tenham melhor desempenho,<br />
adiciona-se um antidetonante na gasolina e, atualmente, usa-se um<br />
composto, cuja fórmula estrutural é:<br />
Com essa mesma fórmula molecular são representados os<br />
seguintes pares:<br />
I. metóxi-butano e etóxi-propano.<br />
II. 3-metil-butan-2-ol e etóxi-isopropano.<br />
Os pares I e II são, respectivamente:<br />
a) isômeros de cadeia e tautômeros.<br />
b) tautômeros e isômeros funcionais.<br />
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17. (Pucsp) Considere os seguintes pares de substâncias:<br />
I. metilbutano e butano<br />
II. 1-propanol e 2-propanol<br />
III. butanal e 2-butanol<br />
IV. ácido propanoico e etanoato de metila<br />
V. etanol e ácido etanoico<br />
São isômeros entre si somente os pares de substâncias indicados<br />
nos itens<br />
a) I, II e V.<br />
b) II e IV.<br />
c) III e V.<br />
d) II, III e IV.<br />
e) I e V.<br />
18. (Fgv) São feitas as seguintes afirmações sobre o composto 3,5-<br />
dimetil-hepta-2-eno:<br />
I. A sua fórmula molecular é C 9 H 18 .<br />
II. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar.<br />
III. Apresenta isômeros ópticos.<br />
IV. Apresenta isomeria geométrica.<br />
São corretas as afirmações contidas apenas em<br />
a) II e III.<br />
b) III e IV.<br />
c) I, II e III.<br />
d) I, II e IV.<br />
e) I, III e IV.<br />
3
19. (Unifesp) Solubilidade, densidade, ponto de ebulição (P.E.) e<br />
ponto de fusão (P.F.) são propriedades importantes na<br />
caracterização de compostos orgânicos. O composto 1,2-<br />
dicloroeteno apresenta-se na forma de dois isômeros, um com P.E.<br />
60 ° C e outro com P.E. 48 ° C. Em relação a esses isômeros, é correto<br />
afirmar que o isômero<br />
a) cis apresenta P.E. 60 ° C.<br />
b) cis é o mais solúvel em solvente não-polar.<br />
c) trans tem maior polaridade.<br />
d) cis apresenta fórmula molecular C 2 H 4 Cl 2 .<br />
e) trans apresenta forças intermoleculares mais intensas.<br />
20. (Ufrrj) Os álcoois são substâncias orgânicas extremamente<br />
comuns, sendo alguns utilizados no cotidiano por todos nós. O<br />
etanol, por exemplo, além de ser usado como combustível, é<br />
encontrado em bebidas, em produtos de limpeza, em perfumes,<br />
cosméticos e na formulação de muitos medicamentos. Já o 2-<br />
propanol está presente em alguns produtos de limpeza.<br />
Em relação aos álcoois que obedecem à fórmula molecular<br />
C 4 H 10 O, analise as afirmações a seguir:<br />
c) Apenas o composto IV apresenta isomeria geométrica.<br />
d) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.<br />
e) Os compostos I e IV apresentam isomeria óptica.<br />
23. (Uflavras) I. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3<br />
II. CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 3<br />
III. CH 3 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 3<br />
IV. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH<br />
V. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Cl<br />
VI. CH 3 CH 2 CH 2 CH(Cl)CH 3<br />
A partir da análise dos compostos acima, pode-se afirmar que:<br />
a) I é isômero funcional de V.<br />
b) I e II são isômeros de cadeia.<br />
c) III e IV são isômeros de posição.<br />
d) V e VI são isômeros funcionais.<br />
e) III e IV são isômeros de cadeia.<br />
24. (Pucsp) Assinale a alternativa que contém apenas isômeros do<br />
1-penteno (C 5 H 10 ).<br />
I. Somente dois álcoois obedecem à fórmula apresentada.<br />
II. Um dos álcoois que obedecem à fórmula apresentada possui<br />
uma insaturação.<br />
III. Um dos álcoois que obedecem à fórmula apresentada apresenta<br />
um carbono assimétrico.<br />
IV.Não há compostos cíclicos entre os álcoois que obedecem à<br />
fórmula apresentada.<br />
São corretas somente as afirmações<br />
a) I, III e IV.<br />
b) III e IV.<br />
c) I e II.<br />
d) I e IV.<br />
e) II e III.<br />
21. (Ufpr) Na química orgânica, é frequente a ocorrência de<br />
compostos diferentes apresentando a mesma fórmula molecular,<br />
fenômeno conhecido como isomeria. Os isômeros diferem pela<br />
maneira como os átomos estão distribuídos.<br />
Com relação à isomeria entre compostos orgânicos, é correto<br />
afirmar:<br />
01) O etoxi-etano é isômero do metoxi-propano.<br />
02) O 3-metil-1-propanol é isômero do 1-butanol.<br />
04) O nome 1,2-dimetilciclopropano designa um conjunto de<br />
isômeros, os quais apresentam isomeria geométrica e óptica.<br />
08) A dimetilamina é um isômero da etilamina.<br />
16) O metanoato de metila e um de seus isômeros pertencem à<br />
mesma função química.<br />
22. (Ufrgs) Dados os seguintes compostos orgânicos:<br />
a) pentano, cis-2-penteno e ciclopenteno.<br />
b) trans-2-penteno, pentanol e cis-3-penteno.<br />
c) 2-metil-1-penteno, trans-2-penteno e ciclopentano.<br />
d) cis-2-penteno, ciclopentano, e 2-metil-1-buteno.<br />
e) 2-metil-1-buteno, ciclopentano e 2-metil-1-butanol.<br />
25. (Fuvest) Quantos isômeros estruturais e geométricos,<br />
considerando também os cíclicos, são previstos com a fórmula<br />
molecular C 3 H 5 Cl<br />
a) 2.<br />
b) 3.<br />
c) 4.<br />
d) 5.<br />
e) 7.<br />
Gabarito:<br />
Resposta da questão 1: [B]<br />
Resposta da questão 2: [E]<br />
Resposta da questão 3: [D]<br />
Resposta da questão 5: [A]<br />
Resposta da questão 6: [C]<br />
Resposta da questão 7: [A]<br />
Resposta da questão 9: [C]<br />
Resposta da questão 10: [E]<br />
Resposta da questão 11: [B]<br />
Resposta da questão 12: [C]<br />
Resposta da questão 13: [B]<br />
Resposta da questão 14: [D]<br />
Resposta da questão 15: [C]<br />
Resposta da questão 16: [B]<br />
Resposta da questão 17: [B]<br />
Resposta da questão 18: [E]<br />
Resposta da questão 19: [A]<br />
Resposta da questão 20: [B]<br />
Resposta da questão 21: 01 + 04 + 08 = 13<br />
Resposta da questão 22: [A]<br />
Resposta da questão 23: [B]<br />
Resposta da questão 24: [D]<br />
Resposta da questão 25: [D]<br />
Assinale a afirmativa correta.<br />
a) O composto II apresenta isomeria geométrica e o composto IV,<br />
isomeria óptica.<br />
b) Apenas os compostos I e III apresentam isomeria geométrica.<br />
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