1 QUÍMICA: PROFESSOR CÉSAR

QUÍMICA: PROFESSOR CÉSAR
ALUNO(A): __________________________________________________________________
SÉRIE(S): SEMA UNIDADE(S): CENTRO/SUL TURMA(S): _________
LISTA ISOMERIA
1. (Uerj) O aspartame, utilizado como adoçante, corresponde a
apenas um dos estereoisômeros da molécula cuja fórmula
estrutural é apresentada abaixo.
d)
Admita que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura,
em partes iguais, de todos os estereoisômeros dessa molécula.
Nessa mistura, o percentual de aspartame equivale a:
a) 20%
b) 25%
c) 33%
d) 50%
2. (Pucsp) O ácido butanoico é formado a partir da ação de microorganismos
sobre moléculas de determinadas gorduras, como as
encontradas na manteiga. Seu odor característico é percebido na
manteiga rançosa e em alguns tipos de queijo. São isômeros do
ácido butanoico as substâncias
a) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico.
b) acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol.
c) butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano.
d) ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico.
e) acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila.
3. (Uerj) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, ocorre uma reação
química na qual o íon succinato é consumido. Observe a fórmula
estrutural desse íon:
Na reação de consumo, o succinato perde dois átomos de
hidrogênio, formando o íon fumarato.
Sabendo que o íon fumarato é um isômero geométrico trans, sua
fórmula estrutural corresponde a:
a)
4. (Uem) Assinale o que for correto.
01) O propanaldeído e o ácido propanoico são isômeros de função.
02) Um hidrocarboneto somente apresentará isomeria geométrica,
se houver em sua estrutura dupla ligação entre átomos de
carbono.
04) Conceitos de equilíbrio químico podem ser usados na
explicação da tautomeria.
08) A imagem especular de uma mão em frente a um espelho pode
ser usada como exemplo na explicação da isomeria ótica.
16) Se duas moléculas apresentarem um tipo qualquer de isomeria
entre si, apresentarão também propriedades físicas como
ponto de fusão e densidade diferentes.
5. (Ita) São feitas as seguintes afirmações em relação à isomeria
de compostos orgânicos:
I. O 2-cloro-butano apresenta dois isômeros óticos.
II. O n-butano apresenta isômeros conformacionais.
III. O metil-ciclo-propano e o ciclo-butano são isômeros
estruturais.
IV. O alceno de fórmula molecular C 4 H 8 apresenta um total de três
isômeros.
V. O alcano de fórmula molecular C 5 H 12 apresenta um total de dois
isômeros.
Das afirmações acima, está(ão) correta(s) apenas
a) I, II e III.
b) I e IV.
c) II e III.
d) III, IV e V.
e) IV e V.
6. (Ufu) Existe uma série de substâncias de mesma fórmula
molecular, mas cujos arranjos espaciais são tais que suas estruturas
são relacionadas entre si como a imagem não sobreponível
refletida em um espelho. É interessante notar que cada uma dessas
moléculas pode exercer efeitos completamente diferentes no
organismo. Um exemplo interessante é o aspartame. Uma de suas
formas enantioméricas tem sabor adocicado (a forma (S,S)-
aspartame), enquanto seu enantiômero (a forma (R,R)-aspartame)
tem sabor amargo.
b)
c)
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Sobre essas formas isoméricas, é incorreto afirmar que:
a) Estes compostos apresentam as funções ácido carboxílico,
amina, amida e éster.
b) Ambas apresentam mesma fórmula molecular, C 14 H 18 N2O 5 .
1

c) Uma mistura de 50% do aspartame de sabor doce com a mesma
quantidade de aspartame de
sabor azedo produz um composto inativo chamado meso.
d) Por serem enantiômeros, estes compostos apresentam mesmo
ponto de fusão, ponto de ebulição
e solubilidade.
7. (Ufu) Diariamente produtos novos são lançados no mercado e
muitos possuem como matéria-prima óleos ou gorduras. Tais
substâncias, classificadas como lipídeos, podem ser encontradas
em tecidos animais ou vegetais e são constituídas por uma mistura
de diversos compostos químicos, sendo os mais importantes os
ácidos graxos e seus derivados. Os ácidos graxos são compostos
orgânicos lineares que diferem no número de carbonos que
constitui a sua cadeia e, também, pela presença de insaturações.
Existem diversos ácidos graxos conhecidos, sendo alguns listados
na tabela abaixo.
Ácido
graxo
Láurico
Palmítico
Nome sistemático
Dodecanoico
Hexadecanoico
Fórmula
mínima
C 12 H 24 O 2
C 16 H 32 O 2
P . F.
(ºC)
44,8
62,9
Quais estruturas correspondem à situação citada
a) Somente as estruturas I e III.
b) Nenhum composto apresentado é um aldeído.
c) As estruturas I e V.
d) Compostos contendo halogênios são apresentam isomeria.
e) Os compostos I, II e V são aldeídos isoméricos.
10. (Ufpr) Considere as seguintes substâncias:
Palmito
leico
Esteárico
Oleico
Linoleico
cis-9 –hexadecanoico
Octadecanoico
cis-9 –octadecanoico
cis-9, cis-12 -
Octadecanoico
C 16 H 30 O 2
C 18 H 36 O 2
C 18 H 34 O 2
C 18 H 32 O 2
0,5
70,1
16,0
-5,0
A partir das informações acima e de seus conhecimentos de
química, assinale a alternativa incorreta.
a) O ponto de fusão do ácido láurico é menor que o ponto de fusão
do ácido esteárico, pois possui maior massa molar.
b) As moléculas do ácido esteárico são apolares.
c) O ácido linoleico é um ácido graxo insaturado.
d) O sabão é uma mistura de sais alcalinos de ácidos graxos.
8. (Ufpb) Um dos produtos intermediários do processo de
produção de resina PET é o p-xileno
(1,4−dimetil-benzeno), cuja estrutura é mostrada na figura a seguir:
Assinale a alternativa que apresenta o tipo de isomeria apresentado
por essas substâncias.
a) Funcional.
b) Cadeia.
c) Posição.
d) Metameria.
e) Tautomeria.
11. (Ufpr) Sob o nome comercial de Tamiflu®, o medicamento
oseltamivir (figura abaixo) é um pró-fármaco que não possui
atividade antiviral. Porém, após ser metabolizado pelo fígado e
pelo trato gastrintestinal, é transformado no carboxilato de
oseltamivir, tornando-se assim seletivo contra o vírus influenza dos
tipos A e B, tendo sido usado como o principal antiviral na
pandemia de gripe H1N1 que ocorreu em 2009.
A partir da análise da estrutura desse composto, identifique as
afirmativas corretas:
( ) O p-xileno é solúvel em benzeno.
( ) O p-xileno é insolúvel em água.
( ) O p-xileno apresenta isomeria ótica.
( ) O p-xileno é isômero de posição do 1,2−dimetil-benzeno.
( ) O p-xileno é isômero de função do 1,3−dimetil-benzeno.
9. (Pucpr) Durante uma pesquisa de análise química orgânica,
verificou-se a existência de dois aldeídos isoméricos, cuja fórmula
é C 3 H 5 BrO.
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Com base nas informações apresentadas, identifique as afirmativas
a seguir como verdadeiras (V) ou falsas (F).
( ) A molécula do oseltamivir contém quatro centros quirais
(carbonos assimétricos).
( ) Só a molécula com estereoquímica apresentada possui
atividade antiviral; os outros quinze (15) estereoisômeros
possíveis não apresentam atividade biológica.
( ) O oseltamivir só é ativo após a hidrólise básica do grupo
éster.
( ) O oseltamivir tem fórmula molecular C 16 H 28 N 2 O 4 .
2

( ) O oseltamivir apresenta em sua estrutura as funções
orgânicas: éter, éster e amida.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima
para baixo.
a) V – F – F – V – V.
b) F – F – V – V – V.
c) V – F – V – F – F
d) V – V – F – V – F.
e) F – V – F – F – V.
c) isômeros de posição e isômeros de compensação (ou
metâmeros).
d) isômeros de compensação (ou metâmeros) e isômeros
funcionais.
15. (Ufrgs) Considere as seguintes estruturas de dois compostos
orgânicos, I e II.
12. (Ufpr) A asparagina pode ser obtida na forma de dois
diferentes isômeros ópticos. Um deles tem sabor doce e é usado
como adoçante, enquanto o outro tem sabor azedo. Considere as
seguintes afirmativas:
1. O pentan-3-ol apresenta um carbono assimétrico.
2. O cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são isômeros ópticos porque
diferem somente na disposição geométrica dos grupos ligados
aos carbonos da dupla ligação.
3. Carbonos aromáticos podem ser assimétricos.
4. Misturas racêmicas são opticamente inativas.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
c) Somente a afirmativa 4 é verdadeira.
d) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
13. (Ufrgs) O fosfato de oseltamivir foi desenvolvido e produzido
pelos laboratórios Roche sob o nome comercial de Tamiflu e tem
sido amplamente utilizado na pandemia de gripe A (H1N1). Tratase
de um pró-fármaco, pois não possui atividade viral. No
organismo, ele é biotransformado em carboxilato de oseltamivir,
que é ativo contra os vírus influenza A e B.
A estrutura do fosfato de oseltamivir está representada a seguir.
A análise dessas estruturas permite concluir que
a) ambos os compostos apresentam hidroxilas alcoólicas.
b) o composto I apresenta as funções álcool e éster.
c) os compostos são isômeros de função.
d) o composto II apresenta as funções fenol, éter e ácido
carboxílico.
e) ambos os compostos devem ser insolúveis em água, pois são
compostos com alto peso molecular.
16. (Pucrs) Para responder à questão, analise as afirmativas a
seguir.
I. Propanal é um isômero do ácido propanoico.
II. Ácido propanoico é um isômero do etanoato de metila.
III. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
IV. Propanal é um isômero do 1-propanol.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas
a) I e III
b) II e III
c) II e IV
d) I, II e III
e) II, III e IV
A respeito do fosfato de oseltamivir, é correto afirmar que ele
a) contém em sua estrutura os grupos metila, etila e sec-butila.
b) apresenta carbonos assimétricos.
c) apresenta um anel aromático tetrassubstituído.
d) tem estrutura inteiramente planar.
e) não é hidrossolúvel, devido à presença do grupo fosfato.
14. (Uece) Para que os carros tenham melhor desempenho,
adiciona-se um antidetonante na gasolina e, atualmente, usa-se um
composto, cuja fórmula estrutural é:
Com essa mesma fórmula molecular são representados os
seguintes pares:
I. metóxi-butano e etóxi-propano.
II. 3-metil-butan-2-ol e etóxi-isopropano.
Os pares I e II são, respectivamente:
a) isômeros de cadeia e tautômeros.
b) tautômeros e isômeros funcionais.
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17. (Pucsp) Considere os seguintes pares de substâncias:
I. metilbutano e butano
II. 1-propanol e 2-propanol
III. butanal e 2-butanol
IV. ácido propanoico e etanoato de metila
V. etanol e ácido etanoico
São isômeros entre si somente os pares de substâncias indicados
nos itens
a) I, II e V.
b) II e IV.
c) III e V.
d) II, III e IV.
e) I e V.
18. (Fgv) São feitas as seguintes afirmações sobre o composto 3,5-
dimetil-hepta-2-eno:
I. A sua fórmula molecular é C 9 H 18 .
II. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar.
III. Apresenta isômeros ópticos.
IV. Apresenta isomeria geométrica.
São corretas as afirmações contidas apenas em
a) II e III.
b) III e IV.
c) I, II e III.
d) I, II e IV.
e) I, III e IV.
3

19. (Unifesp) Solubilidade, densidade, ponto de ebulição (P.E.) e
ponto de fusão (P.F.) são propriedades importantes na
caracterização de compostos orgânicos. O composto 1,2-
dicloroeteno apresenta-se na forma de dois isômeros, um com P.E.
60 ° C e outro com P.E. 48 ° C. Em relação a esses isômeros, é correto
afirmar que o isômero
a) cis apresenta P.E. 60 ° C.
b) cis é o mais solúvel em solvente não-polar.
c) trans tem maior polaridade.
d) cis apresenta fórmula molecular C 2 H 4 Cl 2 .
e) trans apresenta forças intermoleculares mais intensas.
20. (Ufrrj) Os álcoois são substâncias orgânicas extremamente
comuns, sendo alguns utilizados no cotidiano por todos nós. O
etanol, por exemplo, além de ser usado como combustível, é
encontrado em bebidas, em produtos de limpeza, em perfumes,
cosméticos e na formulação de muitos medicamentos. Já o 2-
propanol está presente em alguns produtos de limpeza.
Em relação aos álcoois que obedecem à fórmula molecular
C 4 H 10 O, analise as afirmações a seguir:
c) Apenas o composto IV apresenta isomeria geométrica.
d) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
e) Os compostos I e IV apresentam isomeria óptica.
23. (Uflavras) I. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
II. CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 3
III. CH 3 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 3
IV. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH
V. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Cl
VI. CH 3 CH 2 CH 2 CH(Cl)CH 3
A partir da análise dos compostos acima, pode-se afirmar que:
a) I é isômero funcional de V.
b) I e II são isômeros de cadeia.
c) III e IV são isômeros de posição.
d) V e VI são isômeros funcionais.
e) III e IV são isômeros de cadeia.
24. (Pucsp) Assinale a alternativa que contém apenas isômeros do
1-penteno (C 5 H 10 ).
I. Somente dois álcoois obedecem à fórmula apresentada.
II. Um dos álcoois que obedecem à fórmula apresentada possui
uma insaturação.
III. Um dos álcoois que obedecem à fórmula apresentada apresenta
um carbono assimétrico.
IV.Não há compostos cíclicos entre os álcoois que obedecem à
fórmula apresentada.
São corretas somente as afirmações
a) I, III e IV.
b) III e IV.
c) I e II.
d) I e IV.
e) II e III.
21. (Ufpr) Na química orgânica, é frequente a ocorrência de
compostos diferentes apresentando a mesma fórmula molecular,
fenômeno conhecido como isomeria. Os isômeros diferem pela
maneira como os átomos estão distribuídos.
Com relação à isomeria entre compostos orgânicos, é correto
afirmar:
01) O etoxi-etano é isômero do metoxi-propano.
02) O 3-metil-1-propanol é isômero do 1-butanol.
04) O nome 1,2-dimetilciclopropano designa um conjunto de
isômeros, os quais apresentam isomeria geométrica e óptica.
08) A dimetilamina é um isômero da etilamina.
16) O metanoato de metila e um de seus isômeros pertencem à
mesma função química.
22. (Ufrgs) Dados os seguintes compostos orgânicos:
a) pentano, cis-2-penteno e ciclopenteno.
b) trans-2-penteno, pentanol e cis-3-penteno.
c) 2-metil-1-penteno, trans-2-penteno e ciclopentano.
d) cis-2-penteno, ciclopentano, e 2-metil-1-buteno.
e) 2-metil-1-buteno, ciclopentano e 2-metil-1-butanol.
25. (Fuvest) Quantos isômeros estruturais e geométricos,
considerando também os cíclicos, são previstos com a fórmula
molecular C 3 H 5 Cl
a) 2.
b) 3.
c) 4.
d) 5.
e) 7.
Gabarito:
Resposta da questão 1: [B]
Resposta da questão 2: [E]
Resposta da questão 3: [D]
Resposta da questão 5: [A]
Resposta da questão 6: [C]
Resposta da questão 7: [A]
Resposta da questão 9: [C]
Resposta da questão 10: [E]
Resposta da questão 11: [B]
Resposta da questão 12: [C]
Resposta da questão 13: [B]
Resposta da questão 14: [D]
Resposta da questão 15: [C]
Resposta da questão 16: [B]
Resposta da questão 17: [B]
Resposta da questão 18: [E]
Resposta da questão 19: [A]
Resposta da questão 20: [B]
Resposta da questão 21: 01 + 04 + 08 = 13
Resposta da questão 22: [A]
Resposta da questão 23: [B]
Resposta da questão 24: [D]
Resposta da questão 25: [D]
Assinale a afirmativa correta.
a) O composto II apresenta isomeria geométrica e o composto IV,
isomeria óptica.
b) Apenas os compostos I e III apresentam isomeria geométrica.
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