DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÃÃO E SÃNTESE DOS ...

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73 4- RESULTA<strong>DOS</strong> 4.1 Identificação da estrutura química dos componentes feromonais O estudo da estrutura química dos compostos macho-específicos produzidos por E. meditabunda foram iniciados através do cálculo de seus Índices de retenção de Kovats em três fases estacionárias distintas (Tabela 3). Tabela 3: Índices de Kovats calculados para os compostos macho-específicos liberados por E. meditabunda. RTX-5 RTX-WAX HP-1 Majoritário (21) 1934 2212 1952 Minoritário (22) 1883 2124 1867 Os espectros de massas dos compostos naturais 21 e 22 e de infravermelho do composto natural 21 são mostrados na Figura 40. O espectro de massas do composto 21 apresenta pico do íon molecular em m/z 298 e pico base em 87Da. A grande intensidade relativa dos fragmentos em m/z 157 e 241Da sugerem uma estrutura ramificada (Figura 40A). O espectro de massas dos compostos 21 e 22 exibem grande similaridade em que se destaca a diferença de 14Da entre seus íons moleculares, m/z 298Da para 21 (Figura 40A) e m/z 284Da para 22 (Figura 40B), sugerindo a ausência de um grupamento CH 2 no final da cadeia principal do composto minoritário 22. Os espectros de infravermelho dos compostos 21 e 22 praticamente não diferiram entre si, em que se observa a presença de duas bandas em 1175 e 1196 cm -1 que se referem a uma ligação simples C-O e uma banda de estiramento de C=O característica de ésteres em 1744 cm -1 [70] (Figura 40).
Absorbância 1439 1463 2871 1744 74 (x1,000,000) 1.5 87 A 1.0 0.5 0.0 43 57 74 157 241 99113 171 199 227 269 298 50 100 150 200 250 300 5.0 (x100,000) 87 4.0 B 3.0 2.0 1.0 0.0 57 43 74 157 227 99113 165 185 211 255 284 50 100 150 200 250 300 0,25 2959 2929 C 0,20 0,15 0,10 0,05 1379 1196 1175 0,00 4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 Comprimento de Onda (cm -1 ) Figura 40: Espectro de massas obtido por impacto de elétrons (70eV) dos compostos naturais 21 (A) e 22 (B) e espectro de infravermelho do composto 21 (C). Com o objetivo de determinar a estrutura destes compostos, algumas microderivatizações foram realizadas empregando-se os produtos naturais. Primeiramente,
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