DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS ...

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EM m/z (%): 210 (4); 182 (1); 154 (5); 140 (14); 125 (48); 111 (45); 97 (42); 85 (54); 83
(60); 69 (100); 57 (96); 43 (57); 41 (59) (Página 176).
IV (ν Max, cm −1 ): 1050, 1370, 1458, 2861, 2924, 2954, 3338 (Página 175).
3.2.11 Preparação da solução etérea de diazometano [68] :
Preparou-se uma solução de KOH (0,4g) em etanol (10mL). A solução foi colocada
no balão de destilação e à este, adaptou-se um fulil de adição e um condensador.
Dissolveu-se p-toluilsulfonilmetilnitrosamida (2,14g) em éter etílico (30mL). O balão de
destilação foi aquecido à 60°C. Resfriou-se a solução de p-toluilsulfonilmetilnitrosamida
em banho de gelo e após 5 minutos adicionada ao funil de adição. A solução etérea foi
então gotejada lentamente sobre a solução alcoólica. A solução obtida apresentou
coloração amarele característica e foi armazenada à -18°C.
3.2.12 Síntese de 4,8,12-trimetilpentadecanoato de metila (21) e de 4,8,12-
trimetiltetradecanoato de metila (22) [69] :
O
R
O
(21) R=CH 3
(22) R=H
Adicionou-se o Reagente de Jones (~1mL) à uma solução do álcool apropriado
(32a ou 32b) (0,67mmol) em acetona, sob temperatura ambiente e constante agitação até
que a coloração laranja permanecesse. Após 12hr de agitação, o excesso de CrO 3 foi
consumido pela adição de metanol. A mistura foi concentrada sob vácuo e o resíduo foi
diluído em água e extraído com éter. A fase etérea foi então lavada com brine, seca com
NaSO 4 anidro e evaporada sob vácuo.
O resíduo obtido foi diluído em hexano (5mL) e adicionou-se a solução etérea de
diazometano à 0°C até que a coloração amarela da solução etérea se efetivasse no meio
reacional. A mistura foi agitada à temperatura ambiente durante 30 minutos. Concentrou-se
sob pressão reduzida. Os produtos puros foram obtidos por cromatografia em coluna
(hexano:acetato de etila/ 9:1), resultando nos compostos 21 e 22 em 80 e 85% de
rendimento.