DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS ...

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3.2.10 Síntese de 4,8,12-trimetilpentadecan-1-ol (32a) e de 4,8,12-
trimetiltetradecan-1-ol (32b) [66-67] :
R
OH
(32a) R=CH 3
(32b) R=H
Em um balão de fundo redondo, contendo uma suspensão de LiAlH 4 (77mg, 2
mmol) em THF anidro (5mL), mantida a 0°C, sob atmosfera de argônio e agitação
magnética, foi adicionado o acetato (31a ou 31b) (0,9mmol) lentamente. Após 5 hr de
agitação à temperatura ambiente, o excesso de hidreto foi destruído adicionando-se H 2 O
gelada (1mL), solução de NaOH 15% (0,5mL) e novamente H 2 O gelada (1mL). A
suspensão foi então filtrada sob vácuo, a fase orgânica seca com Na 2 SO 4 anidro e
concentrada sob pressão reduzida. Os produtos foram purificados em coluna
cromatográfica (hexano/acetato de etila: 8/2), resultando nos álcoois 32a e 32b, com 80 e
82% de rendimento respectivamente.
Dados espectroscópicos 32a:
1 H RMN (200 MHz, CDCl 3 ) : 0,83-0,95 (m, 12H); 0,99-1,51 (m, 21H); 1,52-1,82 (m,
2H); 2,08 (s, 3H); 4,07 (t, J=6,7Hz, 2H) (Página 171).
13 C RMN (50 MHz, CDCl 3 ) : 14,4; 19,6; 19,6; 19,6; 19,7; 19,7; 19,8; 20,1; 24,4; 30,4;
32,5; 32,5; 32,6; 32,7; 32,8; 32,8; 32,9; 33,0; 37,3; 37,3; 37,4; 37,4; 37,4; 37,5; 39,4; 39,5;
63,4 (Página 172).
EM m/z (%): 224 (5); 196 (1); 181 (2); 168 (2); 154 (14); 139 (31); 125 (18); 111 (15); 97
(46); 85 (53); 84 (61); 83 (62); 71 (58); 70 (64); 69 (100); 57 (80); 55 (69); 43 (69); 41 (46)
(Página 176).
Dados espectroscópicos 32b:
1 H RMN (200 MHz, CDCl 3 ) : 0,82-0,96 (m, 12H); 1,01-1,47 (m, 18H); 1,52-1,73 (m,
3H); 3,66 (t, J=6,3Hz, 2H) (Página 173).
13 C RMN (50 MHz, CDCl 3 ) : 11,4; 19,2; 19,2; 19,6; 19,6; 19,7; 19,8; 24,4; 24,5; 29,4;
29,5; 30,3; 32,6; 32,6; 32,8; 32,8; 32,9; 33,0; 34,4; 36,9; 37,3; 37,3; 37,3; 37,4; 37,4; 37,5;
63,5 (Página 174).