67 13 C RMN (50 MHz, CDCl 3 ) : 13,6; 13,7; 14,0; 15,8; 15,9; 16,0; 16,0; 16,1; 20,9; 21,0; 21,1; 21,2; 23,3; 23,3; 23,4; 26,3; 26,4; 26,4; 26,5; 26,6; 27,4; 27,5; 31,9; 32,0; 32,2; 32,3; 33,8; 33,8; 39,7; 39,7; 39,9; 40,0; 41,8; 41,8; 64,1; 64,3; 119,0; 119,0; 119,8; 119,9; 123,8; 123,9; 124,2; 124,7; 124,9; 134,9; 135,0; 135,1; 135,2; 135,3; 135,4; 138,2; 138,3; 138,3; 171,1 (Página 156155156158). EM m/z (%): 306 (1); 277 (1); 264 (1); 263 (1); 246 (1); 235 (2); 217 (1); 203 (2); 1,94 (1); 189 (1); 175 (6); 164 (20); 149 (15); 135 (11); 121 (14); 109 (14); 107 (24); 97 (81); 81 (60); 69 (21); 67 (21); 55 (100); 43 (25); 41 (12) (Página 158). Dados espectroscópicos 30b: 1 H RMN (200 MHz, CDCl 3 ) : 0,91-1,03 (m, 3H); 1,57-1,73 (m, 9H); 1,89-2,17 (m, 13H); 2,30 (q, J=7,2Hz, 2H); 4,03 (t, J=7,2Hz, 2H); 5,01-5,18 (m, 3H) (Página 161). 13 C RMN (50 MHz, CDCl 3 ) : 12,7; 12,8; 12,8; 15,9; 16,0; 16,0; 16,1; 21,0; 22,8; 22,9; 23,4; 24,7; 24,8; 26,2; 26,3; 26,3; 26,4; 26,4; 26,5; 26,6; 27,4; 27,5; 32,0; 32,0; 32,3; 32,3; 39,7; 39,7; 39.9; 40,0; 64,1; 64,3; 119,0; 119,8; 119,9; 122,7; 122,8; 123,9; 123,9; 124,0; 124,7; 124,7; 124,8; 135,1; 135,1; 135,2; 135,3; 135,4; 135,4; 135,6; 136,8; 136,9; 137,0;137,0; 138,2; 138,3; 138,4; 171,1 (Página 162). EM: m/z (%): 292 (1), 263 (1), 235 (1), 217 (1), 203 (2), 175 (5), 162 (2), 150 (21), 137 (9), 135 (14), 121 (16), 109 (12), 107 (28), 95 (31), 93 (31), 83 (98), 81 (84), 79 (26), 69 (17), 68 (15), 67 (34), 55 (100), 43 (44), 41 (33) (Página 164). IV (ν Max, cm −1 ): 1038, 1235, 1374, 1461, 1744, 2852, 2919, 2951 (Página 163). 3.2.9 Síntese de Acetato de 4,8,12-trimetilpentadecila (31a) e de 4,8,12- trimetiltetradecenila (31b) [65] : O R O (31a) R=CH 3 (31b) R=H Adicionou-se à um reator de hidrogenação 5mL de hexano e o trieno apropriado (30a ou 30b) (1,3mmol). À essa mistura, adicionou-se Pd/C ativado (10%) (5mg). O meio
68 reacional foi submetido à atmosfera de hidrogênio (10 atm) sob temperatura ambiente em um reator Parr® (modelo 3910). Após 3 horas de agitação, filtrou-se a mistura e o solvente foi evaporado sob pressão reduzida. Os produtos (31a e 31b) foram purificados por cromatografia em coluna (hexano/EtOAc: 9/1) em 89 e 83% de rendimento respectivamente. Dados espectroscópicos 31a: 1 H RMN (200 MHz, CDCl 3 ) : 0,83-0,95 (m, 12H); 0,99-1,51 (m, 21H); 1,52-1,82 (m, 2H); 2,08 (s, 3H); 4,07 (t, J=6,7Hz, 2H) (Página 165). 13 C RMN (50 MHz, CDCl 3 ) : 14,4; 19,5; 19,6; 19,7; 19,8; 20,1; 21,0; 24,4; 26,2; 32,5; 32,8; 33,0; 33,1; 37,2; 37,4; 39,4; 39,5; 65,0; 171,2 (Página 166). EM m/z (%): 269 (1); 252 (5); 224 (15); 209 (2); 196 (1); 181 (3); 168 (4); 154 (20); 139 (49); 125 (28); 111 (66); 97 (65); 85 (61); 84 (81); 83 (80); 71 (64); 70 (69); 69 (95); 57 (81); 55 (67); 43 (100); 41 (35) (Página 170). Dados espectroscópicos 31b: 1 H RMN (200 MHz, CDCl 3 ) : 0,78-0,96 (m, 12H); 0,99-1,49 (m, 16H); 1,53-1,80 (m, 3H); 2,07 (s; 3H); 4,07 (t, J=6,9Hz, 2H) (Página 167). 13 C RMN (50 MHz, CDCl 3 ) : 11,4; 11,4; 19,2; 19,2; 19,5; 19,6; 19,7; 19,7; 21,0; 24,4; 24,5; 26,2; 29,4; 29,5; 32,5; 32,7; 32,8; 33,0; 33,1; 34,4; 36,9; 37, 2; 37,3; 37,4; 37,5; 65,0; 171,2 (Página 166). EM m/z (%): 255 (1), 238 (3), 210 (12), 195 (1), 181 (1), 168 (2), 154 (9), 140 (17), 139 (19), 126 (18), 125 (46), 111 (47), 98 (18), 97 (52), 95 (12), 96 (12), 85 (44), 84 (51), 83 (69), 71 (65), 70 (75), 69 (87), 57 (91), 56 (45), 55 (72), 43 (100), 41 (49) (Página 170). IV (ν Max, cm −1 ): 735, 940, 974, 1040, 1244, 1368, 1377, 1464, 1743, 2859, 2874, 2929, 2961 (Página 169).
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DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO
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Dedico Ao Lito e à Lita por todo o
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iii À minha família que tanto amo
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v 3.2.4 Determinação dos Índices
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vii 3.2.5 Síntese de 1-bromo-4,8-d
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ix ESPECTRO DE RMN DE 1H DO COMPOST
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xi ESPECTRO DE RMN DE 1 H DO COMPOS
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xiii Esquema 27: Microderivatizaç
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xv Figura 23: Espectro de massas re
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xix APRESENTAÇÃO A presente disse
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ESPECTROS SELECIONADOS PARA O CAPÍ
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