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DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS ...

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67<br />

13 C RMN (50 MHz, CDCl 3 ) : 13,6; 13,7; 14,0; 15,8; 15,9; 16,0; 16,0; 16,1; 20,9; 21,0;<br />

21,1; 21,2; 23,3; 23,3; 23,4; 26,3; 26,4; 26,4; 26,5; 26,6; 27,4; 27,5; 31,9; 32,0; 32,2; 32,3;<br />

33,8; 33,8; 39,7; 39,7; 39,9; 40,0; 41,8; 41,8; 64,1; 64,3; 119,0; 119,0; 119,8; 119,9; 123,8;<br />

123,9; 124,2; 124,7; 124,9; 134,9; 135,0; 135,1; 135,2; 135,3; 135,4; 138,2; 138,3; 138,3;<br />

171,1 (Página 156155156158).<br />

EM m/z (%): 306 (1); 277 (1); 264 (1); 263 (1); 246 (1); 235 (2); 217 (1); 203 (2); 1,94<br />

(1); 189 (1); 175 (6); 164 (20); 149 (15); 135 (11); 121 (14); 109 (14); 107 (24); 97 (81);<br />

81 (60); 69 (21); 67 (21); 55 (100); 43 (25); 41 (12) (Página 158).<br />

Dados espectroscópicos 30b:<br />

1 H RMN (200 MHz, CDCl 3 ) : 0,91-1,03 (m, 3H); 1,57-1,73 (m, 9H); 1,89-2,17 (m,<br />

13H); 2,30 (q, J=7,2Hz, 2H); 4,03 (t, J=7,2Hz, 2H); 5,01-5,18 (m, 3H) (Página 161).<br />

13 C RMN (50 MHz, CDCl 3 ) : 12,7; 12,8; 12,8; 15,9; 16,0; 16,0; 16,1; 21,0; 22,8; 22,9;<br />

23,4; 24,7; 24,8; 26,2; 26,3; 26,3; 26,4; 26,4; 26,5; 26,6; 27,4; 27,5; 32,0; 32,0; 32,3; 32,3;<br />

39,7; 39,7; 39.9; 40,0; 64,1; 64,3; 119,0; 119,8; 119,9; 122,7; 122,8; 123,9; 123,9; 124,0;<br />

124,7; 124,7; 124,8; 135,1; 135,1; 135,2; 135,3; 135,4; 135,4; 135,6; 136,8; 136,9;<br />

137,0;137,0; 138,2; 138,3; 138,4; 171,1 (Página 162).<br />

EM: m/z (%): 292 (1), 263 (1), 235 (1), 217 (1), 203 (2), 175 (5), 162 (2), 150 (21), 137<br />

(9), 135 (14), 121 (16), 109 (12), 107 (28), 95 (31), 93 (31), 83 (98), 81 (84), 79 (26), 69<br />

(17), 68 (15), 67 (34), 55 (100), 43 (44), 41 (33) (Página 164).<br />

IV (ν Max, cm −1 ): 1038, 1235, 1374, 1461, 1744, 2852, 2919, 2951 (Página 163).<br />

3.2.9 Síntese de Acetato de 4,8,12-trimetilpentadecila (31a) e de 4,8,12-<br />

trimetiltetradecenila (31b) [65] :<br />

O<br />

R<br />

O<br />

(31a) R=CH 3<br />

(31b) R=H<br />

Adicionou-se à um reator de hidrogenação 5mL de hexano e o trieno apropriado<br />

(30a ou 30b) (1,3mmol). À essa mistura, adicionou-se Pd/C ativado (10%) (5mg). O meio

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