DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS ...

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3.2.7 Síntese de 1-bromo-4,8,12-trimetilpentadeca-3,7,11-trieno (29a) e 1-
bromo-4,8,12-trimetiltetradeca-3,7,11-trieno 29b [62] :
R
Br
(29a) R=CH 3
(29b) R=H
À um balão de fundo redondo, sob forte e constante agitação à 0°C contendo o
álcool apropriado (3.4mmol) (28a ou 28b), adicionou-se HBr 48% (610µL). A mistura foi
agitada durante 40min entre 0 e 5°C. Separou-se as fases e a fase aquosa foi extraída com
hexano. Lavou-se a fase orgânica com brine, e então com solução saturada de NaHCO 3 .
Secou-se com Na 2 SO 4 anidro e o solvente evaporado sob pressão reduzida. O produto
bruto foi purificado em coluna cromatográfica flash (Hexano) resultando nos compostos
29a e 29b com 63 e 70% de rendimento respectivamente.
Dados espectroscópicos 29a:
1 H RMN (200 MHz, CDCl 3 ) : 0,84-0,97 (m, 3H); 1,33-1,53 (m, 2H); 1,57-1,78 (m, 9H);
1,91-2,18 (m, 10H); 2,60 (q, J=7,4Hz, 2H); 3,31-3,42 (m, 2H); 5,07-5,25 (m, 3H) (Página
153).
13 C RMN (50 MHz, CDCl 3 ) : 13,7; 13,7; 14,0; 15,8; 16,0; 16,0; 16,0; 16,2; 21,0; 21,1;
21,2; 23,3; 23,4; 26,2; 26,3; 26,5; 26,5; 26,6; 31,6; 31,7; 31,7; 32,0; 32,0; 32,1; 32,4; 32,8;
32,9; 33,8; 39,6; 39,7; 39,9; 40,0; 41,8; 41,8; 120,8; 120,8; 121,6; 121,6; 123,7; 123,9;
124,1; 124,2; 124,6; 124,6; 124,8; 124,9; 135,0; 135,2; 135,3; 135,4; 135;5; 135,8; 138,5;
138,6; 138,6; 138,7; 138,7 (Página 154).
EM m/z (%): 328 (1); 326 (1); 299 (1); 297 (1); 285 (1); 283 (1); 257 (2); 255 (2); 247 (1);
231 (1); 229 (2); 215 (1); 203 (1); 189 (2); 187 (3); 175 (1); 164 (17); 151 (8); 149 (8); 135
(7); 123 (4); 121 (6); 110 (9); 109 (13); 107 (9); 97 (71); 95 (20); 81 (44); 79 (12); 69 (18);
67 (18); 55 (100); 43 (5); 41 (13) (Página 158).
Dados espectroscópicos 29b:
1 H RMN (200 MHz, CDCl 3 ) : 0,93-1,08 (m, 3H); 1,58-1,78 (m, 9H); 1,93-2,21 (m,
10H); 2,60 (q, J=7,2Hz, 2H); 3,31-3,42 (m, 2H); 5,05-5,23 (m, 3H) (Página 155).