63 41,8; 120,8; 121,5; 121,6; 123,6; 123,8; 124,5; 124,6; 135,2; 135,5; 135,6; 138,5; 138,6; 138,7 (Página 142). EM m/z (%): 217 (2); 215 (2); 189 (7); 187 (8); 179 (1); 151 (4); 137 (1); 135 (1); 123 (2); 109 (4); 107 (5); 97 (51); 95 (6); 93 (3); 91 (3); 81 (11); 79 (8); 69 (13); 67 (10); 56 (5); 55 (100); 53 (6); 44 (5); 41 (12) (Página 146). Dados espectroscópicos 27b: 1 H RMN (200 MHz, CDCl 3 ) : 0,95-1,06 (m, 3H); 1,58-1,77 (m, 6H); 1,94-2,19 (m, 6H); 2,60 (q, J=7,3Hz, 2H); 3,37 (t, J=7,3Hz, 2H); 5,05-5,23 (m, 2H) (Página 143). 13 C RMN (50 MHz, CDCl 3 ) : 12,7; 12,8; 15,9; 16,2; 22,8; 23,4; 24,8; 26,1; 26,3; 31,6; 31,7; 32,1; 32,3; 32,8; 32,9; 39,6; 39,9; 120,8; 121,6; 122,4; 123,6; 137,1; 137,3; 138,6; 138,7(Página 144). EM m/z (%): 246 (1); 244 (1); 231 (1); 229 (1); 217 (3); 215 (3); 189 (9); 187 (9); 176 (1); 174 (1); 165 (1); 137 (6); 123 (2); 121 (1); 109 (4); 107 (3); 95 (6); 93 (2); 91 (3); 83 (74); 81 (9); 79 (7); 67 (15); 55 (100); 41 (20) (Página 146). IR (ν Max, cm −1 ): 847, 1207, 1262, 1447, 1664, 1871, 2929, 2958 (Página 145). 3.2.6 Síntese de 2-ciclopropil-6,10-dimetiltrideca-5,9-dien-2-ol (28a) e 2- ciclopropil-6,10-dimetildodeca-5,9-dien-2-ol (28b) [62] : R OH (28a) R=CH 3 (28b) R=H A preparação dos compostos 28a e 28b foi realizada seguindo-se o mesmo procedimento descrito para os compostos 24a e 24b, partindo-se de aproximadamente 4,1mmol do brometo utilizado. O rendimento da reação foi de 60% para o 28a e 62% para o 28b.
64 Dados espectroscópicos 28a: 1 H RMN (200 MHz, CDCl 3 ) : 0,25-0,47 (m, 4H); 0,83-1,05 (m, 4H); 1,14 (s, 3H); 1,32- 1,5 (m, 2H); 1,53-1,77 (m, 8H); 1,90-2,25 (m, 8H); 5,05-5,25 (m, 2H) (Página 147). 13 C RMN (50 MHz, CDCl 3 ) : 0,41; 0,50; 13,7; 13,7; 14,0; 15,8; 15,8; 15,9; 16,0; 21,0; 21,1; 22,5; 22,6; 23,3; 23,4; 25,8; 25,9; 26,4; 26,5; 32,0; 33,8; 33,8; 39,7; 40,0; 41,8; 41,8; 42,9; 43,3; 71,1; 71,1; 124,0; 124,1; 124,5; 124,8; 135,1; 135,3; 135,4; 135,4 (Página 148). EM m/z (%): 203 (2); 175 (6); 164 (6); 151 (7); 149 (8); 147 (9); 135 (7); 133 (8); 121 (14); 119 (6); 107 (36); 97 (30); 95 (29); 93 (44); 91 (17); 85 (15); 81 (46); 79 (28); 69 (30); 67 (29); 55 (100); 43 (41); 41 (28) (Página 152). Dados espectroscópicos 28b: 1 H RMN (200 MHz, CDCl 3 ) : 0,28-0,45 (m, 4H); 0,88-1,06 (m, 4H); 1,14 (s, 3H); 1,53- 1,75 (m, 8H); 1,93-2,24 (m, 8H); 5,03-5,26 (m, 2H) (Página 149). 13 C RMN (50 MHz, CDCl 3 ) : 12,7; 12,8; 12,8; 12,9; 15,9; 15,9; 16,0; 16,0; 21,0; 21,0; 22,6; 22,6; 22,7; 23,5; 24,8; 25,8; 26,3; 26,4; 26,5; 31,9; 32,3; 39,7; 40,0; 43,0; 71,1; 71,2; 122,6; 122,7; 122,7; 123,9; 123,9; 124,5; 125,3; 125,3; 135,3; 135,4; 136,9; 137,1; 137,1 (Página 150). EM m/z (%): 232 (1); 217 (2); 203 (4); 189 (1); 175 (11); 161 (2); 150 (16); 147 (12); 137 (15); 135 (17); 133 (11); 121 (22); 107 (52); 93 (59); 83 (54); 81 (63); 79 (34); 69 (30); 67 (38); 55 (100); 43 (51); 41 (39) (Página 152). IV (ν Max, cm −1 ): 920, 1021, 1107, 1378, 1462, 1661, 2879, 2927, 2968, 3440 (Página 151).
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DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO
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Dedico Ao Lito e à Lita por todo o
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iii À minha família que tanto amo
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v 3.2.4 Determinação dos Índices
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vii 3.2.5 Síntese de 1-bromo-4,8-d
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ix ESPECTRO DE RMN DE 1H DO COMPOST
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xi ESPECTRO DE RMN DE 1 H DO COMPOS
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xiii Esquema 27: Microderivatizaç
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xv Figura 23: Espectro de massas re
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xvii ÍNDICE DE TABELAS Tabela 1: A
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xix APRESENTAÇÃO A presente disse
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ESPECTROS SELECIONADOS PARA O CAPÍ
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