DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS ...

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Dados espectroscópicos 26b:
1 H RMN (200 MHz, CDCl 3 ) : 0,25-0,51 (m, 4H); 0,83-1,01 (m, 1H); 1,00 (t, J=7,3Hz,
3H); 1,14 (s, 3H); 1,51-1,77 (m, 2H); 1,65 (s, 3H); 1,94-2,25 (m, 4H); 5,07-5,29 (m, 1H)
(Página 137).
13 C RMN (50 MHz, CDCl 3 ) : 0,4; 0,5; 12,7; 12,7; 15,8; 20,9; 22,3; 22,6; 28,8; 24,7;
25,7; 25,8; 32,3; 43,0; 43,3; 71,2; 123,0; 124,2; 137,2; 137,4 (Página 138).
EM m/z (%): 164 (4); 149 (4); 136 (6); 135 (43); 107 (35); 96 (23); 93 (23); 85 (38); 81
(38); 71 (12); 69 (18); 67 (30); 55 (51); 43 (100); 41 (32) (Página 140).
IV (ν Max, cm −1 ): 847, 1207, 1262, 1447, 1664, 1871, 2929, 2958 (Página 139).
3.2.5 Síntese de 1-bromo-4,8-dimetilundeca-3,7-dieno (27a) e 1-bromo-4,8-
dimetildeca-3,7-dieno (27b) [62] :
R
Br
(27a) R=CH 3
(27b) R=H
À um balão de fundo redondo, sob forte e constante agitação à 0°C contendo o
álcool apropriado (9,2mmol) (26a ou 26b), adicionou-se HBr 48% (3,7mL). A mistura foi
agitada durante 30min entre 0 e 5°C. Separou-se as fases e a fase aquosa foi extraída com
hexano. Lavou-se a fase orgânica com brine, e então com solução saturada de NaHCO 3 .
Secou-se com Na 2 SO 4 anidro e o solvente evaporado sob pressão reduzida. O produto
bruto foi purificado em coluna cromatográfica flash (Hexano) resultando nos compostos
27a e 27b com 84 e 91% de rendimento respectivamente.
Dados espectroscópicos 27a:
1 H RMN (200 MHz, CDCl 3 ) : 0,84-0,97 (m, 3H); 1,33-1,53 (m, 2H); 1,59-1,78 (m, 6H);
1,91-2,21 (m, 6H); 2,53-2,67 (q, J=7,3Hz, 2H); 3,31-3,43 (m, 2H); 5,04-5,30 (m, 2H)
(Página 141).
13 C RMN (50 MHz, CDCl 3 ) : 13,7; 13,7; 14,0; 14,0; 15,8; 16,2; 16,2; 21,0; 21,1; 21,2;
23,3; 23,4; 23,4; 26,3; 26,3; 31,6; 31,7; 32,1; 32,4; 32,8; 32,9, 32,9; 33,8; 39,6; 39,9; 41,8;