61 13 C RMN (50 MHz, CDCl 3 ) : 12,5; 12,7; 16,11; 22,8; 24,9; 31,4; 31,6; 32,3; 32,8; 32,9; 119,4; 120,5; 140,4; 140,6 (Página 132). EM m/z (%): 178 (9); 176 (10); 149 (1); 147 (1); 135 (1); 133 (1); 121 (1); 119 (1); 109 (1); 107 (1); 97 (49); 83 (19); 81 (7); 79 (4); 70 (11); 67 (9); 65 (9); 55 (100); 43 (5); 41 (26) (Página 134). IV (ν Max, cm −1 ): 847, 1207, 1262, 1447, 1664, 1871, 2929, 2958 (Página 133). 3.2.4 Síntese de 2-ciclopropil-6-metilnon-5-en-2-ol (26a) e 2-ciclopropil-6- metiloct-5-en-2-ol (26b) [62] : R OH (26a) R=CH 3 (26b) R=H A preparação dos compostos 26a e 26b foi realizada seguindo-se o mesmo procedimento descrito para os compostos 24a e 24b, partindo-se de aproximadamente 17mmol do brometo utilizado. O rendimento da reação foi de 60% para o 26a e 62% para o 26b. Dados espectroscópicos 26a: 1 H RMN (200 MHz, CDCl 3 ) : 0,26-0,49 (m, 4H); 0,82-1,01 (m, 1H); 0,88 (t, J=7,2Hz, 3H); 1,14 (s, 1H); 1,33-1,8 (m, 4H); 1,64 (s, 3H); 1,91-2,05 (m, 2H); 2,07-2,25 (m, 2H); 5,17 (t, J=7,0Hz, 1H) (Página 135). 13 C RMN (50 MHz, CDCl 3 ) : 0,4; 0,5; 13,7; 13,9; 15,8; 20,9; 21,0; 22,5; 22,6; 23,3; 25,8; 33,8; 41,8; 43,0; 43,3; 71,2; 124,5; 125,2; 135,5; 135,6 (Página 136). EM m/z (%): 178 (7); 163 (4); 149 (7); 135 (54); 121 (9); 110 (14); 108 (13); 107 (66); 105 (6); 97 (17); 96 (13); 95 (64); 94 (18); 93 (41); 91 (13); 85 (46); 82 (10); 81 (37); 79 (34); 77 (8); 71 (17); 69 (34); 67 (37); 65 (6); 55 (85); 53 (12); 43 (100); 41 (38) (Página 140).
62 Dados espectroscópicos 26b: 1 H RMN (200 MHz, CDCl 3 ) : 0,25-0,51 (m, 4H); 0,83-1,01 (m, 1H); 1,00 (t, J=7,3Hz, 3H); 1,14 (s, 3H); 1,51-1,77 (m, 2H); 1,65 (s, 3H); 1,94-2,25 (m, 4H); 5,07-5,29 (m, 1H) (Página 137). 13 C RMN (50 MHz, CDCl 3 ) : 0,4; 0,5; 12,7; 12,7; 15,8; 20,9; 22,3; 22,6; 28,8; 24,7; 25,7; 25,8; 32,3; 43,0; 43,3; 71,2; 123,0; 124,2; 137,2; 137,4 (Página 138). EM m/z (%): 164 (4); 149 (4); 136 (6); 135 (43); 107 (35); 96 (23); 93 (23); 85 (38); 81 (38); 71 (12); 69 (18); 67 (30); 55 (51); 43 (100); 41 (32) (Página 140). IV (ν Max, cm −1 ): 847, 1207, 1262, 1447, 1664, 1871, 2929, 2958 (Página 139). 3.2.5 Síntese de 1-bromo-4,8-dimetilundeca-3,7-dieno (27a) e 1-bromo-4,8- dimetildeca-3,7-dieno (27b) [62] : R Br (27a) R=CH 3 (27b) R=H À um balão de fundo redondo, sob forte e constante agitação à 0°C contendo o álcool apropriado (9,2mmol) (26a ou 26b), adicionou-se HBr 48% (3,7mL). A mistura foi agitada durante 30min entre 0 e 5°C. Separou-se as fases e a fase aquosa foi extraída com hexano. Lavou-se a fase orgânica com brine, e então com solução saturada de NaHCO 3 . Secou-se com Na 2 SO 4 anidro e o solvente evaporado sob pressão reduzida. O produto bruto foi purificado em coluna cromatográfica flash (Hexano) resultando nos compostos 27a e 27b com 84 e 91% de rendimento respectivamente. Dados espectroscópicos 27a: 1 H RMN (200 MHz, CDCl 3 ) : 0,84-0,97 (m, 3H); 1,33-1,53 (m, 2H); 1,59-1,78 (m, 6H); 1,91-2,21 (m, 6H); 2,53-2,67 (q, J=7,3Hz, 2H); 3,31-3,43 (m, 2H); 5,04-5,30 (m, 2H) (Página 141). 13 C RMN (50 MHz, CDCl 3 ) : 13,7; 13,7; 14,0; 14,0; 15,8; 16,2; 16,2; 21,0; 21,1; 21,2; 23,3; 23,4; 23,4; 26,3; 26,3; 31,6; 31,7; 32,1; 32,4; 32,8; 32,9, 32,9; 33,8; 39,6; 39,9; 41,8;
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DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO
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Dedico Ao Lito e à Lita por todo o
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iii À minha família que tanto amo
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v 3.2.4 Determinação dos Índices
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vii 3.2.5 Síntese de 1-bromo-4,8-d
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ix ESPECTRO DE RMN DE 1H DO COMPOST
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xi ESPECTRO DE RMN DE 1 H DO COMPOS
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xiii Esquema 27: Microderivatizaç
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xv Figura 23: Espectro de massas re
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xvii ÍNDICE DE TABELAS Tabela 1: A
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xix APRESENTAÇÃO A presente disse
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