DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS ...

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13 C RMN (50 MHz, CDCl 3 ) : 12,5; 12,7; 16,11; 22,8; 24,9; 31,4; 31,6; 32,3; 32,8; 32,9;
119,4; 120,5; 140,4; 140,6 (Página 132).
EM m/z (%): 178 (9); 176 (10); 149 (1); 147 (1); 135 (1); 133 (1); 121 (1); 119 (1); 109
(1); 107 (1); 97 (49); 83 (19); 81 (7); 79 (4); 70 (11); 67 (9); 65 (9); 55 (100); 43 (5); 41
(26) (Página 134).
IV (ν Max, cm −1 ): 847, 1207, 1262, 1447, 1664, 1871, 2929, 2958 (Página 133).
3.2.4 Síntese de 2-ciclopropil-6-metilnon-5-en-2-ol (26a) e 2-ciclopropil-6-
metiloct-5-en-2-ol (26b) [62] :
R
OH
(26a) R=CH 3
(26b) R=H
A preparação dos compostos 26a e 26b foi realizada seguindo-se o mesmo
procedimento descrito para os compostos 24a e 24b, partindo-se de aproximadamente
17mmol do brometo utilizado. O rendimento da reação foi de 60% para o 26a e 62% para o
26b.
Dados espectroscópicos 26a:
1 H RMN (200 MHz, CDCl 3 ) : 0,26-0,49 (m, 4H); 0,82-1,01 (m, 1H); 0,88 (t, J=7,2Hz,
3H); 1,14 (s, 1H); 1,33-1,8 (m, 4H); 1,64 (s, 3H); 1,91-2,05 (m, 2H); 2,07-2,25 (m, 2H);
5,17 (t, J=7,0Hz, 1H) (Página 135).
13 C RMN (50 MHz, CDCl 3 ) : 0,4; 0,5; 13,7; 13,9; 15,8; 20,9; 21,0; 22,5; 22,6; 23,3;
25,8; 33,8; 41,8; 43,0; 43,3; 71,2; 124,5; 125,2; 135,5; 135,6 (Página 136).
EM m/z (%): 178 (7); 163 (4); 149 (7); 135 (54); 121 (9); 110 (14); 108 (13); 107 (66);
105 (6); 97 (17); 96 (13); 95 (64); 94 (18); 93 (41); 91 (13); 85 (46); 82 (10); 81 (37); 79
(34); 77 (8); 71 (17); 69 (34); 67 (37); 65 (6); 55 (85); 53 (12); 43 (100); 41 (38) (Página
140).