DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS ...

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13 C RMN (50 MHz, CDCl 3 ) : 0,1; 0,5; 8,3; 20,6; 25,0; 35,6; 71,3 (Página 128).
EM m/z (%): 99 (5); 97 (1); 86 (9); 85 (66); 81 (2); 79 (2); 73 (8); 71 (15); 67 (6); 65 (3);
58 (3); 57 (27); 55 (13); 53 (3); 45 (4); 43(100); 41 (12) (Página 130).
3.2.3 Síntese de 1-bromo-4-metilhept-3-eno (25a) e 1-bromo-4-metilhex-3-eno
(25b) [62] :
R
Br
(25a) R=CH 3
(25b) R=H
À um balão de fundo redondo, sob forte e constante agitação à 0°C contendo o
álcool apropriado (18mmol) (24a ou 24b), adicionou-se HBr 48% (9,7mL). A mistura foi
agitada durante 15min entre 0 e 5°C. Separou-se as fases e a fase aquosa foi extraída com
hexano. Lavou-se a fase orgânica com brine, e então com solução saturada de NaHCO 3 .
Secou-se com Na 2 SO 4 anidro e o solvente evaporado sob pressão reduzida. O produto
bruto foi purificado em coluna cromatográfica flash (Hexano) resultando nos compostos
25a e 25b com 99 e 98% de rendimento respectivamente.
Dados espectroscópicos 25a:
1 H RMN (200 MHz, CDCl 3 ) : 0.95-1.01 (m, 3H), 1.35-1.53 (m, 2H), 1.51-1.72 (m,
3H),1.91-2.14 (m, 2H), 2.58 (q, J=7,3Hz, 3H), 3.25-3.40 (m, 2H), 4.95-5.16 (m, 1H)
(Página 131).
13 C RMN (50 MHz, CDCl 3 ) : 12.3, 12.5, 16.10, 24.7, 31.3, 31.5, 32.1, 32.6, 32.7, 119.2,
120.3, 140.3, 140.4 (Página 132).
EM m/z (%): 192 (8), 190 (8), 163 (1), 161 (1), 149 (2), 147 (2), 121 (1), 109 (2), 107 (2),
97 (51), 81 (6), 79 (6), 69 (11), 67 (9), 55 (100), 43 (5), 41 (12) (Página 134).
Dados espectroscópicos 25b:
1 H RMN (200 MHz, CDCl 3 ) : 0,93-1,05 (m, 3H); 1,56-1,73 (m, 3H);1,91-2,11 (m, 2H);
2,57 (q, J=7,3Hz, 3H); 3,28-3,39 (m, 2H); 5,02-5,18 (m, 1H) (Página 131).