DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS ...

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(24b) [62] :
3.2.2 Síntese de 2-ciclopropilpentan-2-ol (24a) e 2-ciclopropilbutan-2-ol
R
OH
(24a) R=CH 3
(24b) R=H
Uma solução do reagente de Grignard foi preparada pela adição lenta do
bromoalcano apropriado (20mmol) (1-bromopropano para a formação de 24a ou
bromoetano para a formação de 24b) à uma suspensão de Mg 0 (524mg, 22mmol) em éter
etílico anidro (10mL) sob atmosfera inerte e temperatura ambiente. Após observar-se a
formação do reagente de Grignard, adiciona-se gota-a-gota uma solução de
ciclopropilmetilcetona (23) (2,02g, 24mmol) em éter etílico (10mL). A mistura reacional
foi agitada overnight. A reação foi extinta pela adição de gelo (2g) seguida da adição de
uma solução saturada de NH 4 Cl (5mL), a fase aquosa extraída com éter (3X20mL)e
lavada a fase orgânica com brine e seca com Na 2 SO 4 . O solvente foi evaporado sob
pressão reduzida e o produto puro foi obtido após purificação em coluna de sílica gel
(hexano/acetato de etila: 9/1), fornecendo os compostos 24a e 24b em 96 e 92% de
rendimento respectivamente.
Dados espectroscópicos 24a:
1 H RMN (200 MHz, CDCl 3 ) : 0,23-0,46 (m, 4H); 0,84-1,05 (m, 1H); 0,96 (t, J=6,7Hz,
3H); 1,11 (s, 3H); 1,35-1,59 (m, 4H) (Página 125).
13 C RMN (50 MHz, CDCl 3 ) : 0,29; 0,63; 14,7; 17,3, 21,0; 25,6; 45,9; 71,3 (Página 126).
EM: m/z (%): 113 (6), 100 (3), 95 (2), 86 (5), 85 (73), 81 (1), 71 (28), 69 (7), 67 (8), 57
(5), 45 (9), 43 (100), 41 (17) (Página 130).
IV (ν Max, cm −1 ): 1022, 1373, 1465, 2868, 2933, 2970, 3006, 3098, 3340 (Página 129).
Dados espectroscópicos 24b:
1 H RMN (200 MHz, CDCl 3 ) : 0,17-0,46 (m, 4H); 0,78-1,02 (m, 1H); 0,98 (t, J=7,5Hz,
3H); 1,06 (s, 3H); 1,55 (q, J=7,5Hz, 2H) (Página 127).