DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS ...

v
3.2.4 Determinação dos Índices de Kovats.......................................................................... 12
3.3 Microderivatizações....................................................................................................... 12
3.3.1 Adição de 4-metil-1,2,4-triazolina-3,5-diona (MTAD) a dienos conjugados ............ 12
3.3.2 Isomerização do (10E,12Z)-hexadeca-10,12-dienal (bombykal) ............................... 13
3.3.3 Oxidação de alcoóis com clorocromato de piridínio (PCC)....................................... 13
3.3.4 Metiolação de ligações duplas carbono-carbono ........................................................ 14
3.4 Padrões Sintéticos .......................................................................................................... 14
3.5 Síntese do (11E, 14Z)-hexadeca-11,14-dienal (2)......................................................... 14
3.5.1 Generalidades ............................................................................................................. 14
3.5.2 Síntese de 4-bromobutan-1-ol (8)............................................................................... 15
3.5.3 Síntese de 2-(4-bromobutoxi)-tetrahidro-2H-pirano (9)............................................. 16
3.5.4 Síntese de (Z)-2-buten-1-ol (11)................................................................................. 16
3.5.5 Síntese de metanosulfonato de (Z)-but-2-en-1-ila (12) .............................................. 17
3.5.6 Síntese de 2-(dodec-5-iniloxi)-tetrahidro-2H-pirano (14).......................................... 17
3.5.7 Síntese de dodec-5-in-1-ol (15) .................................................................................. 18
3.5.8 Síntese de dodec-11-in-1-ol (16) ................................................................................ 19
3.5.9 Síntese de 2-(dodec-11-iniloxi)-tetrahidro-2H-pirano (17)........................................ 20
4 - RESULTADOS E DISCUSSÃO ................................................................................... 21
4.1 Determinação dos componentes bioativos presentes nos extratos de C. vestigialis ...... 21
4.2 Identificação da estrutura química do componente majoritário (5) e dos componentes
minoritários (4) e (6)............................................................................................................ 22
4.3 Identificação do componente 1 ...................................................................................... 31
4.4 Identificação do componente 3 ...................................................................................... 34
4.5 Identificação do componente 2 ...................................................................................... 37
4.5.1.1 Preparação do 4-bromobutan-1-ol (8) .................................................................... 40
4.5.1.2 Preparação do 2-(4-bromobutoxi)-tetrahidro-2H-pirano (9) ................................... 41
4.5.1.3 Preparação do (Z)-2-buten-1-ol (11)........................................................................ 41
4.5.1.4 Preparação do metanosulfonato de (Z)-but-2-en-1-ila (12).................................... 42