DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS ...

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O espectro de RMN de 1 H (página 121) apresenta um dupleto em 1,66ppm com
constante J=5,2Hz integrando para três hidrogênios, referente aos hidrogênios metílicos.
Observa-se também a presença de um dupleto em 4,19ppm com constante J=4,7Hz
integrando para dois hidrogênios, referente aos hidrogênios ligados ao carbono α-hidroxila.
O sinal dos dois hidrogênios olefínicos aparece na forma de um multipleto em 5,52-
5,69ppm. No espectro de RMN de 13 C (página 122), observa-se a presença do sinal do
carbono metílico em 12,9ppm, do carbinólico em 58,0ppm e dos olefínicos em 126,9 e
129,3ppm.
4.5.1.4 Preparação do metanosulfonato de (Z)-but-2-en-1-ila (12)
HO
(11)
MsCl
Et 3 N
MsO
(12)
Esquema 10: Preparação do mesilato 12.
A reação do álcool 11 com cloreto de mesila e trietilamina em DCM permitiu a
obtenção do mesilato 12. O composto 12 mostrou-se estável quando diluído no solvente
orgânico e bastante instável, decompondo-se rapidamente quando concentrado.
No espectro de massas (página 123), observa-se a presença do fragmento em m/z
135Da (M + -15Da), referente à perda de um grupamento metila, além do pico base em m/z
55Da.