DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS ...

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61,8ppm. Observa-se no espectro de massas (página 105) a presença do pico do íon
molecular em m/z 133/135Da devido à contribuição isotópica do átomo de bromo presente
na estrutura.
4.5.1.2 Preparação do 2-(4-bromobutoxi)-tetrahidro-2H-pirano (9)
Br
DHP
Br
OH
DCM, 92%
(8) (9)
OTHP
Esquema 8: Preparação do composto 9.
O grupamento hidroxila presente no composto 8, é um grupamento funcional muito
reativo, e na presença de bases fortes como o n-BuLi, é facilmente atacada. Diante desse
fato, protegeu-se essa hidroxila utilizando-se diidropirano, levando à formação de um éter
derivado do tetraidropirano, o 2-(4-bromobutoxi)-tetrahidro-2H-pirano (9) em 92% de
rendimento (Esquema 8).
No espectro de RMN de 1 H (página 106) destaca-se o aparecimento de um sinal
multipleto, integrando para 1 hidrogênio entre 4,55-4,62ppm, referente ao hidrogênio
cetálico do grupamento THP. O carbono cetálico apresenta sinal em 98,8ppm no espectro
de RMN de 13 C (página 107). O espectro de massas (página 108) apresenta pico base em
m/z 85Da e pico do íon molecular em m/z 235/237Da.
4.5.1.3 Preparação do (Z)-2-buten-1-ol (11)
Lindlar
HO
HO
H 2, 83%
(10) (11)
Esquema 9: Preparação do álcool 11.
A hidrogenação da tripla ligação do álcool 10 empregando-se o catalizador de
Lindlar (Pd/CaCO 3 e quinolina), sob atmosfera de hidrogênio resultou no alceno 11 em
83% de rendimento.