DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÃÃO E SÃNTESE DOS ...
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40<br />
HO<br />
HO<br />
HBr<br />
DHP<br />
Br<br />
Br<br />
OH<br />
OH<br />
Toluene<br />
DCM, 92%<br />
(7) 87%<br />
(8) (9)<br />
Lindlar<br />
MsCl<br />
H 2, 83%<br />
HO<br />
Et 3 N<br />
MsO<br />
(10) (11)<br />
(12)<br />
OTHP<br />
1) n-BuLi<br />
THPO<br />
2) (9), HMPA, 90%<br />
(13) (14)<br />
1) H + , MeOH, 93%<br />
2) KAPA, 89%<br />
3)DHP, DCM, H + , 94%<br />
THPO<br />
1) EtMgBr<br />
2) (12), CuCl<br />
THPO<br />
(17) (18)<br />
1) H + , MeOH<br />
O<br />
2) LiAlH 4 , Diglima<br />
3) PCC, DCM<br />
H<br />
(11E,14Z)-hexadeca-11,14-dienal (2)<br />
Esquema 6: Rota sintética proposta para a obtenção do (11E, 14Z)-hexadeca-11,14-dienal<br />
(2).<br />
4.5.1.1 Preparação do 4-bromobutan-1-ol (8)<br />
HO<br />
HBr<br />
Br<br />
OH Tolueno<br />
(7) 87%<br />
(8)<br />
OH<br />
Esquema 7: Preparação do 4-bromobutan-1-ol (8).<br />
Para a formação do 4-bromobutan-1ol (8) realizou-se a mono-bromação do 1,4-<br />
butanodiol (7), um diol α, ω-substituído, utilizando-se solução aquosa de HBr (48%) em<br />
tolueno, sob refluxo (Esquema 7). A formação indesejada do produto di-bromado foi<br />
controlada estequiometricamente, de acordo com o procedimento descrito por Chong et<br />
al. [31] .<br />
No espectro de RMN de 1 H (página 103), observa-se a presença de dois tripletos<br />
em 3,47 e 3,68ppm integrando para dois hidrogênios cada, referentes aos hidrogênios<br />
ligados aos carbonos vizinhos ao brometo e à hidroxila, respectivamente. No espectro de<br />
RMN de 13 C (página 104) destaca-se a presença do sinal de carbono carbinólico em
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