DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÃÃO E SÃNTESE DOS ...

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39 4.5.1 Estudos visando à síntese do (11E, 14Z)-hexadeca-11,14-dienal (2) A análise retrossíntética elaborada para o composto 2 (Esquema 5) mostra que este pode ser obtido através do acoplamento do álcool 16 com o mesilato 12, que por sua vez pode ser obtido partindo-se do álcool 10. O álcool 16 poderia ser sintetizado a partir do acloplamento entre o 1-hexino (13) e o brometo 8. O brometo 8 pode ser sintetizado pela monobromação do diol 7. O H (2) HO (16) + MsO (12) (13) + Br (8) OH HO (10) HO OH (7) Esquema 5: Análise retrossintética para a preparação do composto 2. Foi elaborada uma rota sintética visando à obtenção do (11E, 14Z)-hexadeca-11,14- dienal, partindo do 1,4-butanodiol, utilizando a química de ânions acetilênicos como reações chave (Esquema 6).
40 HO HO HBr DHP Br Br OH OH Toluene DCM, 92% (7) 87% (8) (9) Lindlar MsCl H 2, 83% HO Et 3 N MsO (10) (11) (12) OTHP 1) n-BuLi THPO 2) (9), HMPA, 90% (13) (14) 1) H + , MeOH, 93% 2) KAPA, 89% 3)DHP, DCM, H + , 94% THPO 1) EtMgBr 2) (12), CuCl THPO (17) (18) 1) H + , MeOH O 2) LiAlH 4 , Diglima 3) PCC, DCM H (11E,14Z)-hexadeca-11,14-dienal (2) Esquema 6: Rota sintética proposta para a obtenção do (11E, 14Z)-hexadeca-11,14-dienal (2). 4.5.1.1 Preparação do 4-bromobutan-1-ol (8) HO HBr Br OH Tolueno (7) 87% (8) OH Esquema 7: Preparação do 4-bromobutan-1-ol (8). Para a formação do 4-bromobutan-1ol (8) realizou-se a mono-bromação do 1,4- butanodiol (7), um diol α, ω-substituído, utilizando-se solução aquosa de HBr (48%) em tolueno, sob refluxo (Esquema 7). A formação indesejada do produto di-bromado foi controlada estequiometricamente, de acordo com o procedimento descrito por Chong et al. [31] . No espectro de RMN de 1 H (página 103), observa-se a presença de dois tripletos em 3,47 e 3,68ppm integrando para dois hidrogênios cada, referentes aos hidrogênios ligados aos carbonos vizinhos ao brometo e à hidroxila, respectivamente. No espectro de RMN de 13 C (página 104) destaca-se a presença do sinal de carbono carbinólico em
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