DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS ...

1385
1416
967
1472
1713
38
0,04
2850 2918
3013
Absorbância
0,03
0,02
0,01
0,00
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000
Número de Onda (cm -1 )
Figura 27: Espectro obtido em CG-IV do componente 2, presente nos extratos de C.
vestigialis.
Estas observações oriundas do espectro de infravermelho, aliadas à grande
intensidade relativa do fragmento em m/z 68Da no espectro de massas, levou à proposta de
que o componente 2 seria o (10E, 14Z)-hexadeca-11,14-dienal ou o (11E, 14Z)-hexadeca-
11,14-dienal. Entretanto, exemplos de espectros de massas de compostos semelhantes
identificados previamente mostram que em compostos com 2 grupos CH 2 entre as ligações
duplas a diferença entre as intensidades relativas dos fragmentos com m/z 67 e 68Da, é de
aproximadamente 50% [38] enquanto que em compostos com apenas 1 grupo CH 2 essa
diferença é muito pequena [48] , diminuindo a possibilidade de o composto 2 se tratar do
(10E, 14Z)-hexadeca-10,14-dienal.
A pesquisa com feromônios produzidos por insetos da ordem Lepdoptera gerou a
identificação e síntese de uma grande variedade de compostos semelhantes aos
identificados no presente trabalho em C. vestigialis. Entretanto, (11E, 14Z)-hexadeca-
11,14-dienal é um composto inédito na literatura e sua síntese torna-se imprescindível para
a confirmação da proposta estrutural para o componente natural 2.