DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÃÃO E SÃNTESE DOS ...

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35 (x100,000) 55 2.0 1.0 0.0 41 69 81 95 111121 124 135 149 220 163 177 195 209 238 50 100 150 200 Figura 23: Espectro de massas referente ao componente 3. O Índice de Kovats encontrado experimentalmente foi 1842 em coluna RTX-5. De acordo com dados da literatura [23] , o único aldeído, monoinsaturado e com 16 átomos de carbono que possui um KI próximo ao encontrado seria o (Z)-hexadec-14-enal (Z14- 16Ald), com um KI de 1838. A análise em CG-IV gerou o espectro referente ao componente 3 (Figura 24), em que observa-se as bandas características de deformação axial de C=O em 1716cm -1 e de deformação axial de C-H de aldeídos em 2751cm -1 . A presença da ligação dupla de configuração Z é caracterizada pela presença da banda em 3014cm -1 relativa à deformação axial da ligação =C-H e pela ausência da banda de deformação angular fora do plano de =C–H na região de 960-980cm -1 . A banda de deformação axial da ligação =C-H em alcenos cis aparece usualmente em 3008cm -1 . Entretanto, quando a dupla ligação está localizada no antepenúltimo carbono, ocorre um efeito hipsocrômico deslocando esta para a região de 3014cm -1 .
2751 3014 Absorbância 1389 1412 1473 1714 2851 2918 36 0,03 0,02 0,01 0,00 4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 Número de Onda (cm -1 ) Figura 24: Espectro obtido em CG-IV do componente 3, presente nos extratos de C. vestigialis. O composto natural e o (Z)-hexadec-14-enal (3) apresentam o mesmo espectro de massas, infravermelho (página 99) e eluição cromatográfica. O conjunto de resultados apresentados para o componente 3 leva à identificação deste como (Z)-hexadec-14-enal (3) (Figura 25). H (3) O Figura 25: (Z)-hexadec-14-enal, componente 3 do feromonio sexual de C. vestigialis.
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Dedico Ao Lito e à Lita por todo o
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iii À minha família que tanto amo
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