DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS ...

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espectroscópicas mencionadas anteriormente levaram à identificação do componente 6
como sendo o (10E, 12E)-hexadeca-10,12-dienal (Figura 17). Os espectros de massas e de
infravemelho (página 102) do composto natural e do padrão sintético mostraram-se
idênticos, confirmando a identificação.
O
H
(6)
Figura 17: (10E, 12E)-hexadeca-10,12-dienal, componente 6 do ferômonio sexual de C.
vestigialis.
O componente referente à resposta eletroantenográfica 4, com Índice de Kovats em
coluna RTX-5 de 1856, não está presente nos extratos em quantidades suficientes para
visualização de seu pico correspondente nos cromatogramas, assim como o seu respectivo
espectro de massas. Entretanto, seu KI, assemelha-se muito ao do (10Z,12E)-hexadeca-
10,12-dienal (1855). Este fato nos leva a considerar a possibilidade de o composto 4 se
tratar deste isômero.
Apesar de não possuirmos uma amostra padrão do 10Z,12E-16Ald, observou-se
que o padrão sintético do composto 10E,12E-16Ald (6) possui traços de seus
estereoisômeros não detectáveis pelo FID, devido à presença de respostas
eletroantenográficas nos insetos detecdadas pelo EAD. Analisando a resposta referente à
traços do isômero 10Z, 12E-16Ald presentes no padrão de 10E,12E-16Ald (6), percebe-se
que esta co-elui com a resposta causada pelo componente 4, presente nos extratos e não
detectável pelo FID, fortalecendo a possibilidade de o (10Z,12E)-hexadeca-10,12-dienal
(4) fazer parte da mistura feromonal (Figura 18).
O
H
(4)
Figura 18: (10Z, 12E)-hexadeca-10,12-dienal, componente 4 do feromônio sexual de C.
vestigialis.