DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS ...

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O
H
O
(E,Z)
H
O
Bombykal (E,Z)
PhSH
100 o C
H
H
O
O
(Z,E)
(E,E)
H
(Z,Z)
Esquema 2: Isomerização das duplas ligações do bombykal.
A ordem de eluição dos isômeros em coluna RTX-5® é: (10Z, 12E)-hexadeca-
10,12-dienal (10Z,12E-16Ald); (10E,12Z)-hexadeca-10,12-dienal (10E,12Z-16Ald);
(10Z,12Z)-hexadeca-10,12-dienal (10Z,12Z-16Ald) e (10E,12E)-hexadeca-10,12-dienal
(10E,12E-16Ald) [46] .
E,Z
Z,Z
E,E
Z,E
Figura 14: Produtos da isomerização do bombykal.
Os Índices de Kovats em coluna RTX ® -5 calculados para os isômeros foram: 1855
(10Z,12E-16Ald), 1865 (10E,12Z-16Ald), 1873 (10Z,12Z-16Ald), 1881 (10E,12E-16Ald).
Com o objetivo de comparar as respostas eletroantenográficas de machos de C.
vestigialis frente ao padrão do bombykal, ao extrato de fêmeas e aos produtos da
isomerização, submeteu-se soluções destes à antenas de machos em experimentos de CG-
EAD. Na Figura 15 observa-se que a resposta eletroantenográfica ao pico correspondente
ao 10E,12Z-16Ald (bombykal) possui o mesmo tempo de retenção da resposta ao