DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÃÃO E SÃNTESE DOS ...
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125.0<br />
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N<br />
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100.0<br />
H<br />
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208<br />
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N<br />
75.0<br />
44<br />
O<br />
m/z 306<br />
m/z208<br />
50.0<br />
25.0<br />
0.0<br />
82 306<br />
57 67 151<br />
109 166<br />
116 249 278<br />
349<br />
50 100 150 200 250 300 350<br />
Figura 13: Espectro de massas do derivado de MTAD formado pela reação com o extrato<br />
de C. vestigialis.<br />
A análise do produto da reação com MTAD permitiu a localização da posição exata<br />
das ligações duplas conjugadas presentes no dieno 5. Entretanto, os cicloadutos de MTAD<br />
não são úteis na identificação da estereoisomeria do dieno pois suas análises não fornecem<br />
subsídios para determinação da configuração Z,E ou E,Z no dieno parental.<br />
Um dos estereoisômeros do hexadeca-10,12-dienal, o (10E, 12Z)-hexadeca-10,12-<br />
dienal foi identificado como um segundo componente do feromônio sexual de B. mori em<br />
1978 por Kaissling e colaboradores [45] . Desde então, este composto vem sendo empregado<br />
em uma grande variedade de estudos envolvendo a química de feromônios e<br />
principalmente à ecologia química de B. mori, recebendo o nome de bombykal. Com o<br />
objetivo da obtenção dos quatro estereoisômeros do hexadeca-10,12-dienal, para<br />
comparação de seus respectivos perfis cromatográficos e respostas eletroantenográficas,<br />
realizou-se a reação de isomerização das ligações duplas do bombykal (10E,12Z-hexadeca-<br />
10,12-dienal), pela presença de tiofenol em uma solução do dieno e aquecimento (100°C)<br />
durante 24 horas (Esquema 2) [26-27] .