DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÃÃO E SÃNTESE DOS ...
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26<br />
O N O<br />
N N<br />
O N O<br />
R 1 N N<br />
R 2 R 3<br />
R 1 R 4<br />
R 2 R 4<br />
Esquema 1: Cicloadição de Diels-Alder empregando-se MTAD como dienófilo.<br />
R 3<br />
O espectro de massas dos cicloadutos formados, usualmente exibe íons moleculares<br />
proeminentes e fragmentos característicos da posição das ligações duplas no dieno<br />
parental [44] , como no exemplo discutido por Attygalle, mostrado na Figura 12, em que<br />
pode-se observar a presença dos fragmentos característicos com m/z 194 e 364Da,<br />
representando as perdas das respectivas cadeias laterais ligadas ao anel de seis membros,<br />
mostrando que no dieno parental as ligações duplas estavam localizadas nas posições 11 e<br />
13 [24] .<br />
O<br />
N<br />
O<br />
O<br />
N<br />
N<br />
O<br />
m/z 194Da<br />
(100%)<br />
m/z 364Da<br />
(8%)<br />
Figura 12: Aduto formado pela adição de MTAD ao acetato de (11E, 13E)-hexadeca-<br />
11,13-dienila.<br />
Realizou-se a reação de adição do cicloaduto com o extrato de fêmeas de C.<br />
vestigialis, no intuito de verificar o padrão de fragmentação do produto formado. O<br />
espectro de massas apresentado na Figura 08 comprova a formação do cicloaduto, em que<br />
observa-se a presença do pico do íon molecular com m/z 349Da (M + ), e a presença dos<br />
fragmentos 208Da e 306Da, referentes às fragmentações nos carbonos ligados diretamente<br />
ao cicloaduto. Estes fragmentos comprovam que no dieno que originou o aduto, as ligações<br />
duplas estavam posicionadas nos carbonos 10 e 12.