DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS ...

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O N O
N N
O N O
R 1 N N
R 2 R 3
R 1 R 4
R 2 R 4
Esquema 1: Cicloadição de Diels-Alder empregando-se MTAD como dienófilo.
R 3
O espectro de massas dos cicloadutos formados, usualmente exibe íons moleculares
proeminentes e fragmentos característicos da posição das ligações duplas no dieno
parental [44] , como no exemplo discutido por Attygalle, mostrado na Figura 12, em que
pode-se observar a presença dos fragmentos característicos com m/z 194 e 364Da,
representando as perdas das respectivas cadeias laterais ligadas ao anel de seis membros,
mostrando que no dieno parental as ligações duplas estavam localizadas nas posições 11 e
13 [24] .
O
N
O
O
N
N
O
m/z 194Da
(100%)
m/z 364Da
(8%)
Figura 12: Aduto formado pela adição de MTAD ao acetato de (11E, 13E)-hexadeca-
11,13-dienila.
Realizou-se a reação de adição do cicloaduto com o extrato de fêmeas de C.
vestigialis, no intuito de verificar o padrão de fragmentação do produto formado. O
espectro de massas apresentado na Figura 08 comprova a formação do cicloaduto, em que
observa-se a presença do pico do íon molecular com m/z 349Da (M + ), e a presença dos
fragmentos 208Da e 306Da, referentes às fragmentações nos carbonos ligados diretamente
ao cicloaduto. Estes fragmentos comprovam que no dieno que originou o aduto, as ligações
duplas estavam posicionadas nos carbonos 10 e 12.