DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÃÃO E SÃNTESE DOS ...

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23 % 100.0 75.0 67 81 (5) 50.0 25.0 95 41 55 68 109 236 0.0 123 135 151 165 179 193 207 218 50 100 150 200 % 100.0 75.0 67 81 (6) 50.0 25.0 0.0 41 55 79 95 109 236 121 133 149 207 50 100 150 200 Figura 9: Espectro de massas referente aos compostos 5 e 6. No espectro de infravermelho do composto 5 (Figura 10), obtido través do uso da técnica de CG-IV pode-se observar a presença das bandas características de deformação axial de C=O em 1714cm -1 e de estiramento C-H de aldeído em 2752cm -1 . Destacam-se ainda duas bandas em 3021 e 3007cm -1 relativas à deformação axial de C-H em =C-H e as bandas de deformação angular fora do plano de =C–H em 944 e 975cm -1 . As bandas de deformação axial de C-H em alcenos de configuração Z ou E ocorrem usualmente na região de 3008-3013cm -1 e 2933-2940cm -1 , respectivamente [40-42] . Entretanto, em dienos conjugados com ligações duplas E,Z ou Z,E, ocorre um efeito hipsocrômico e ambas as bandas de deformação axial passam a ocorrer acima de 3000cm -1 . Aliado a isso, o par de bandas de intensidades semelhantes de deformação angular fora do plano de =C–H em 944 e 975cm -1 é considerada uma “impressão digital” para conjugação de duas ligações duplas C=C, do tipo E,Z ou Z,E, segundo Attygalle et al. [40] .
700 895 944 975 24 0,3 1411 1470 1714 3007 2752 Absorbância 2923 2851 0,2 0,1 3021 2959 0,0 4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 Número de Onda (cm -1 ) Figura 10: Espectro de infravermelho do componente natural 5. O espectro obtido por CG-IV para o composto 6 (Figura 11) apresenta uma banda de deformação axial de C=O em 1716cm -1 e de estiramento C-H de aldeído em 2744cm -1 Em 3015cm -1 aparece uma banda relativa à deformação axial de C-H em =C-H e uma banda de deformação angular fora do plano de =C–H em 977cm -1 , evidenciando a presença de duas ligações duplas conjugadas com isomeria E.
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