DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÃÃO E SÃNTESE DOS ...

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21 vestigialis 4 - RESULTA<strong>DOS</strong> E DISCUSSÃO 4.1 Determinação dos componentes bioativos presentes nos extratos de C. Extratos de glândulas feromonais de fêmeas de C. vestigialis foram obtidos a partir de fêmeas adultas virgens, de acordo com a metodologia proposta por Ambrogi e colaboradores [19] . A resposta comportamental do inseto aos extratos de fêmeas foi testada através de bioensaios em olfatômetro tipo Y, mostrando grande atratividade de machos, como mostra a Tabela 1. Foi observada também uma mudança no comportamento natural do inseto na presença do extrato, incluindo intensa movimentação das asas e antenas. Esta mudança de comportamento causada no inseto é observada em diferentes insetos, como por exemplo em Phyllocnistis citrella [20, 38] e Lonomia obliqua [21] como uma evidência de comportamento sexual mediado por comunicação química. Tabela 1: Atratividade de machos de C. vestigialis frente a extratos de fêmeas. Extrato Controle Sem resposta N o de indivíduos 15* 3 2 *Diferença estatisticamente significativa (X 2 :6,722; p=0,0095) Ao submeter antenas de machos de C. vestigialis ao detector eletroantenográfico acoplado a cromatografia gasosa, frente ao extrato de glândulas feromonais de fêmeas, observamos respostas para seis diferentes compostos. Estes compostos foram numerados de 1 a 6, de acordo com a ordem de eluição dos mesmos, como ilustrado na Figura 8. Os Índices de Kovats, que convertem um tempo de retenção em uma constante reprodutível em outros sistemas cromatográficos que consistam do mesmo tipo de fase estacionária [39] , encontrados para os seis componentes bioativos em coluna RTX-5 ® estão descritos na Tabela 2.
22 Figura 8: Detecção simultânea EAD-FID empregando-se antenas de machos de C. vestigialis e extratos de glândulas de fêmeas. Tabela 2: Índices de Kovats dos compostos correspondentes às respostas em CG-EAD em coluna RTX-5. Composto Índice de Kovats 1 1817 2 1838 3 1840 4 1856 5 1863 6 1883 4.2 Identificação da estrutura química do componente majoritário (5) e dos componentes minoritários (4) e (6) Os espectros de massas referentes aos compostos 5 e 6 (Figura 9), apresentam um pico do íon molecular (M + ) com valor de m/z 236Da, sugerindo que a fórmula molecular destes seria C 16 H 28 O. A sequência de fragmentos com aumento de 14Da (CH 2 ), acompanhada da diminuição da intensidade dos fragmentos; sugere a linearidade da cadeia carbônica. A presença do fragmento m/z 193Da (M – 43) referente à perda de CH2=CH-O· sugere a presença de um aldeído na cadeia. O grau de insaturação das moléculas sugere a presença de duas ligações duplas C-C em cada uma.
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