DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS ...

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3.5.8 Síntese de dodec-11-in-1-ol (16) [37]
HO
(16)
Adicionou-se lítio metálico (0,2g, 29mmol) e 1,3-diaminopropano (6mL) à um
balão de fundo redondo de duas bocas equipado com um condensador de refluxo e
atmosfera de argônio. A mistura foi agitada durante aproximadamente 30 minutos
(observa-se um processo levemente exotérmico enquanto o lítio se dissolve tornando a
mistura azul. Aqueceu-se a mistura a 70˚C e agitou-se a essa temperatura até que fosse
observado o desaperecimento da coloração azul (~3hr), resultando em uma suspensão de
um sólido branco. A mistura reacional foi então resfriada até a temperatura ambiente e t-
BuOK (2,13g; 19,4mmol) foi adicionado. A suspensão amarelo-pálida resultante foi
agitada por um período de 20 minutos à temperatura ambiente. Adicionou-se lentamente à
mistura, uma solução contendo o alcino 15 (0,40g; 2,2mmol) em 1,3-diaminopropano
(1mL). A mistura marrom avermelhada formada foi agitada durante 30 minutos. A reação
foi finalizada pela adição de gelo. Extraiu-se com hexano e lavou-se a fase orgânica com
água, HCl 10% e brine. Secou-se com Na 2 SO 4 e o solvente foi evaporado sob vácuo
resultando no álcool 16 em 89% de rendimento (0,34g; 1,9mmol).
1 H RMN (200 MHz, CDCl 3 ) : 1,26-1,63 (m, 16H); 1,96 (t, J=2,6Hz, 1H); 2,20 (dt,
J 1 =6,9Hz, J 2 =2,6Hz, 2H); 3,65 (t, J=6,6Hz, 2H) (Página 115).
13 C RMN (50 MHz, CDCl 3 ) : 18,4; 25,7; 28,4; 28,7; 29,0; 29,4; 29,4; 29,5; 32,7; 63,0;
68,0; 84,7 (Página 116).
EM: m/z (%): 149 (1); 121 (7); 109 (8); 108 (4); 107 (15); 97 (7); 96 (11); 95 (36); 94
(13); 93 (37); 91 (10); 85 (5); 83 (13); 82 (34); 81 (90); 80 (22); 79 (67); 77(10); 71 (13);
70 (5); 69 (28); 68 (34); 67 (100); 66 (7); 65 (7); 57 (11) 56 (9); 55 (77); 54 (26); 53 (15);
43 (19); 42 (9); 41 (61) (Página 117).
IV (ν Max, cm −1 ): 1067, 1462, 2856, 2928, 3289 (Página 117).