DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS ...

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13 C RMN (50 MHz, CDCl 3 ) : 14,1; 18,7; 18,8; 19,7; 22,6; 25,5; 26,0; 28,6; 29,0; 29,1;
30,8; 31,4; 62,3; 67,1; 79,9; 80,6; 98,8 (Página 110).
EM: m/z (%): 266 (1); 193 (7); 181 (5); 111 (6); 109 (8); 101 (6); 98 (7); 97 (6); 96 (4);
95 (22); 93 (7); 91 (5); 86 (5); 85 (100); 84 (11); 83 (8); 81 (14); 79 (17); 77 (5); 69 (8); 67
(27); 57 (9); 56 (5); 55 (20); 54 (4); 53 (4); 43 (10); 41 (13) (Página 111).
3.5.7 Síntese de dodec-5-in-1-ol (15) [21]
HO
(15)
Preparou-se uma solução contendo 10mL de metanol e 0,80g (3,0mmol) do éter 14
em um balão de fundo redondo, sob agitação magnética. Adicionou-se alguns cristais de p-
TSA. A mistura foi agitada por 5 horas sob temperatura ambiente. Adicionou-se água e
extraiu-se com éter etílico. Lavou-se com solução saturada de NaHCO 3 e secou-se com
Na 2 SO 4 . Evaporou-se o solvente sob vácuo. O produto bruto foi purificado em coluna
cromatográfica (hexano/acetato de etila 8:2), resultando no composto 15 em 93% de
rendimento (0,51g; 2,79mmol).
1 H RMN (200 MHz, CDCl 3 ) : 0,82-0,98 (t, J=6,7Hz, 3H); 1,20-1,72 (m, 12H); 2,07-2,33
(m, 4H); 3,65 (t, J=6,3Hz, 2H) (Página 112).
13 C RMN (50 MHz, CDCl 3 ) : 14,0; 18,6; 18,8; 22,6; 25,4; 28,6; 29,1; 31,4; 31,8; 62,4;
79,8; 80,7 (Página 113).
EM: m/z (%): 182 (1); 138 (8); 121 (4); 112 (13); 111 (20); 110 (9); 109 (8); 107 (6); 98
(9); 97 (40); 96 (16); 95 (17); 94 (27); 93 (24); 91 (20); 84 (11); 83 (21); 82 (15); 81 (32);
80 (14); 79 (100); 78 (5); 77(19); 71 (4); 70 (11); 69 (16); 68 (27); 67 (47); 66 (9); 65 (9);
57 (12) 56 (6); 55 (37); 54 (21); 53 (10); 52 (5); 43 (17); 42 (4); 41 (25) (Página 114).
IV (ν Max, cm −1 ): 1052, 1070, 1459, 2855, 2934, 2955, 3116, 3258 (Página 114).